Aromatisch substitutiepatroon

Een aromatisch substitutiepatroon verwijst in de scheikunde naar de relatieve posities van de verschillende substituenten op een aromatische verbinding. Hierbij hoort doorgaans een specifieke IUPAC-nomenclatuur.

Op een benzeenring kunnen substituenten 3 posities innemen ten opzichte van elkaar:

• Ortho: de substituenten bevinden zich in 1,2-stelling
• Meta: de substituenten bevinden zich in 1,3-stelling
• Para: de substituenten bevinden zich in 1,4-stelling

Ortho-substitutie	Meta-substitutie	Para-substitutie

Naast de conventionele relatieve posities, zijn er ook nog andere aanduidingen voor specifieke plaatsen:

• Ipso verwijst naar twee substituenten die zich in het intermediair van de elektrofiele aromatische substitutie op hetzelfde koolstofatoom bevinden
• Meso verwijst naar een substituent dat zich op de benzylische positie bevindt
• Peri verwijst naar een substitutiepatroon bij naftaleen en diens derivaten; de substituenten bevinden zich dan in 1,8-stelling

Ipso-substitutie	Meso-substitutie	Peri-substitutie

Wanneer meerdere substituenten voorkomen, dan kunnen zij - benevens de conventionele nummering - ook op andere manieren worden aangeduid:

• Vicinaal verwijst naar 3 of meerdere substituenten die telkens naburige koolstofatomen op een ring bezetten
• Asymmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die niet symmetrisch op de ring zijn geplaatst
• Symmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die wel symmetrisch op de ring zijn geplaatst
• Per duidt aan dat alle posities op de aromatische ring zijn bezet door substituenten

Vicinale substitutie bij pyrogallol	Asymmetrische substitutie bij hydroxyhydrochinon	Symmetrische substitutie bij floroglucinol	Per-substitutie bij hexafluorbenzeen

• Functionele groep