Cyclohexaandimethanol

1,4-cyclohexaandimethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C8H16O2
IUPAC-naam	[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
Andere namen	1,4-dimethanolcyclohexaan; α,α'-dihydroxy-1,4-dimethylcyclohexaan; cyclohex-1,4-yleendimethanol
Molmassa	144,21 g/mol
SMILES	OCC1CCC(CO)CC1
CAS-nummer	105-08-8
EG-nummer	203-068-9
PubChem	7735
Wikidata	Q1064929
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,02 g/cm³
Smeltpunt	43-67 °C
Kookpunt	282-284 °C
Vlampunt	161 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	307 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclohexaandimethanol (CHDM) of dimethanolcyclohexaan is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee -CH₂-OH-groepen zijn aangebracht. Het is een witte wasachtige vaste stof met een laag smeltpunt.

De twee –CH₂-OH-groepen kunnen aan hetzelfde koolstofatoom of aan twee verschillende koolstofatomen gebonden zijn, zodat er verschillende isomeren van CHDM bestaan (1,1-, 1,2-, 1,3- of 1,4-CHDM).

De 1,4-isomeer wordt het meest gebruikt. Daarvan bestaan er nog twee stereo-isomeren, de cis- en trans-vorm. Commercieel geproduceerd CHDM is een mengsel van de twee.

De hydrogenering van dimethyl-1,4-cyclohexaandicarboxylaat (DMCD) leidt tot een mengsel van de cis- en trans- isomeren van 1,4-CHDM (reactie [2]). De verhouding van de twee hangt af van de gebruikte katalysator. Bij de industriële productie gebruikt men meestal katalysatoren op basis van koperchromiet, waarbij een verhouding trans/cis van ongeveer 3 bereikt wordt.^[1] DMCD wordt zelf verkregen door de hydrogenering van de benzeenring van dimethyltereftalaat (reactie [1]):

1. ${\displaystyle {\ce {C6H4(CO2CH3)2 + 3H2 -> C6H10(CO2CH3)2}}}$
2. ${\displaystyle {\ce {C6H10(CO2CH3)2 + 6H2 -> C6H10(CH2OH)2 + 2CH3OH}}}$

Net als andere diolen wordt cyclohexaandimethanol gebruikt voor de productie van polyurethanen en polyesters, dit laatste via een polycondensatie met een dicarbonzuur, bijvoorbeeld tereftaalzuur, barnsteenzuur of oxaalzuur.^[2] Voor de productie van polyesters wordt de trans-isomeer verkozen boven de cis-isomeer. Het smeltpunt van de trans-isomeer is ongeveer 67 °C, dat van de cis-isomeer ongeveer 43 °C. Polyesters met een hoger gehalte aan de trans-isomeer van CHDM hebben ook een hoger smeltpunt.^[3]