Dodine

Dodine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dodine
Algemeen
Molecuulformule C15H33N3O2
IUPAC-naam 1-dodecylguanidiniumethanoaat
Andere namen dodine
Molmassa 287 g/mol
SMILES
CCCCCCCCCCCCNC(N)=N(H)(H)OC(=O)C
InChI
1S/C13H29N3.C2H4O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-13(14)15;1-2(3)4/h2-12H2,1H3,(H4,14,15,16);1H3,(H,3,4)
CAS-nummer 2439-10-3
EG-nummer 219-459-5
Wikidata Q424835
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319 - H315 - H400 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P305+P351+P338 - P501
EG-Index-nummer 607-076-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 136 °C
Oplosbaarheid in water 0,063 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dodine (ISO-naam) is een fungicide. Het wordt vooral ingezet in de fruitteelt tegen schurft (Venturia inaequalis of Venturia pirina) op appel- en perenbomen en "krulziekte" (Taphrina deformans) op perziken en nectarines. Het werkt vooral door beschadiging van de celmembranen van de schimmels.[1]

Dodine is het zout van azijnzuur en n-dodecylguanidine. Het wordt bereid door de reactie van dodecylamine met een waterige oplossing van cyaanamide, in aanwezigheid van azijnzuur. Het werd reeds in 1956 geregistreerd door American Cyanamid Co. in de Verenigde Staten.[2][3]

Regelgeving

De Europese Commissie heeft dodine op de lijst van gewasbeschermingsmiddelen geplaatst die de lidstaten van de Europese Unie kunnen erkennen.[4] In België zijn middelen met dodine toegelaten voor bestrijding van schurft en bladvlekkenziekte op appel-, peren-, kersen- en kriekenbomen.[5]

  • Summary of the conclusion of the Peer Review of the pesticide risk assessment of the active substance dodine.[dode link] EFSA Journal 2010; 8(6):1631

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties
  1. J.P. Cabral. "Dodecylguanidine monoacetate (dodine) causes severe membrane damage in Pseudomonas syringae above the critical micelle concentration." J. Basic Microbiol. 1993;33(4):219-25. PMID 8229668
  2. U.S. Patent 2867562, "Dodecylguanidine salts as fruit tree fungicides" van 6 januari 1959 aan American Cyanamid Company. Gearchiveerd op 24 juni 2023.
  3. Reregistration Eligibility Decision for Dodine. US EPA, September 2005
  4. Richtlijn 2011/9/EU van 1 februari 2011. Publicatieblad L28 van 2 februari 2011. Gearchiveerd op 24 juni 2023.
  5. Fytoweb.be, geraadpleegd op 2 februari 2011