Glyoxime

Glyoxime
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glyoxime
Algemeen
Molecuulformule	C2H4N2O2
IUPAC-naam	N-[(E)-2-nitrosoethenyl]hydroxylamine
Andere namen	glyoxaaldioxime, ethaandialdioxime
Molmassa	88,07 g/mol
SMILES	C(/C=N/O)=N\O
CAS-nummer	557-30-2
EG-nummer	209-168-1
PubChem	5354753
Wikidata	Q4394804
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	178-180 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glyoxime of glyoxaaldioxime is een oxime afgeleid van glyoxaal, met als brutoformule C₂H₄N₂O₂.

Glyoxime wordt gevormd door de reactie van glyoxaal met een zout van hydroxylamine, zoals hydroxylammoniumsulfaat.

Glyoxime wordt gebruikt als plantenbeschermingsmiddel. In 1961 verkreeg DuPont een octrooi voor het gebruik van glyoxime als middel voor de bescherming van zaden van maïs, katoen, sojabonen en dergelijke tegen infecties.^[1]

Verder wordt het als plantengroeiregelaar ingezet. Glyoxime (of zouten ervan) op citrusbomen spuiten, maakt de citrusvruchten los voor de mechanische pluk.^[2][3][4] De werking is het gevolg van het vrijkomen van etheen tijdens de afbraak van de verbinding.

Droog glyoxime is schokgevoelig en kan exploderen. De energie die daarbij vrijkomt is iets hoger dan bij TNT. Het kan ook exploderen als het gedurende langere tijd in een gesloten ruimte blootgesteld wordt aan temperaturen boven 100 °C.

• Dimethylglyoxime
• Furazaan

• (en) MSDS van glyoxime^{[dode link]}