Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese
De Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese is een organische reactie, genoemd naar C. Pomeranz en P. Fritsch, die ze in 1893 ontdekten. Tijdens de reactie reageren benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal in een zuur milieu tot isochinoline.[1] Dit is tegenwoordig de meest conventionele manier om isochinoline te synthetiseren.
![Reactieverloop van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Pomeranz-Fritsch_einfach.svg/875px-Pomeranz-Fritsch_einfach.svg.png)
Reactiemechanisme
In een eerste stap wordt het benzalaminoacetaal 1 gevormd door condensatie van benzaldehyde en een 2,2-dialkoxyethylamine. Nadien wordt een van beide alkoxygroepen geprotoneerd, waarbij een alcohol wordt vrijgesteld. Een intramoleculaire aanval van het fenylsysteem op de ontstane geactiveerde carbonylgroep levert bicyclisch intermediair 2, dat een alcohol-eliminatie ondergaat om uiteindelijk het aromatische bicyclische isochinoline te vormen.
![Reactiemechanisme van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Pomeranz-Fritsch-Reaktion-Mechanismus_V5_en.svg/700px-Pomeranz-Fritsch-Reaktion-Mechanismus_V5_en.svg.png)
Zie ook
- Bischler-Napieralski-reactie
- ↑ (en) C. Pomeranz - Monatsh. Chem. 14, 116 (1893); P. Fritsch - Ber. 26, 419 (1893); E. Schlittler & J. Müller - Helv. Chim. Acta 31, 914, 1119 (1948).