Proquinazid

Proquinazid
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van proquinazid
Structuurformule van proquinazid
Algemeen
Molecuulformule C14H17IN2O2
IUPAC-naam 6-jood-2-propoxy-3-propylchinazolin-4(3H)-on
Molmassa 372,20145 g/mol
SMILES
CCCN2C(C1=C(C=CC(=C1)I)N=C2OCCC)=O
InChI
1S/C14H17IN2O2/c1-3-7-17-13(18)11-9-10(15)5-6-12(11)16-14(17)19-8-4-2/h5-6,9H,3-4,7-8H2,1-2H3
CAS-nummer 189278-12-4
Wikidata Q5156108
Beschrijving Wit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
LD50 (ratten) (oraal) 4846 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,57 g/cm³
Smeltpunt 62 °C
Dampdruk 0,00009 Pa
Oplosbaarheid in water 0,00093 g/L
Goed oplosbaar in aceton, dichloormethaan, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 5,5
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,01 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Proquinazid (ISO-naam) is een fungicide. Het is ontwikkeld door DuPont en behoort tot een nieuwe groep van fungiciden, met name de chinazolinonen.[1] Chinazolinonen zijn bicyclische verbindingen met een benzeenring en een pyrimidinonring die een binding gemeenschappelijk hebben.

Proquinazid kwam in 2005 op de markt. Het is bedoeld voor de bestrijding van echte meeldauw op granen (tegen Blumeria graminis) en druiven (tegen Uncinula necator). Merknamen van DuPont in Europa zijn Talius voor gebruik op granen en Talendo voor druiven. De precieze werkwijze van de stof is nog niet bekend.

In zuivere toestand is het een witte kristallijne vaste stof. Het wordt verkocht als een emulgeerbaar concentraat, dit is een geconcentreerde oplossing (200 g/L in een vetzuur-ester) die met water moet worden gemengd tot een emulsie om versproeid te worden.[2][3] Calciumdodecylbenzeensulfonaat is daarbij de emulgator.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft proquinazid op 18 maart 2010 opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen.[4]

Toxicologie en veiligheid

Proquinazid heeft een lage acute toxiciteit voor zoogdieren. Het is niet irriterend voor ogen of huid.[5]

Bij proeven op ratten is gebleken dat de stof een kankerverwekkend potentieel heeft, maar dat wordt als weinig relevant beschouwd voor de mens.

De stof is niet schadelijk voor bijen of aardwormen, maar is wel zeer giftig voor waterorganismen.

Zie ook

  • (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor proquinazid
Bronnen, noten en/of referenties
  1. International Patent Application WO 94/26722, "Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones" gepubliceerd op 24 november 1994
  2. MSDS van Talendo. Gearchiveerd op 11 mei 2011. Geraadpleegd op 19 maart 2010.
  3. MSDS van Talius. Gearchiveerd op 11 mei 2011. Geraadpleegd op 19 maart 2010.
  4. Richtlijn 2010/25/EU van 18 maart 2010. Publicatieblad L69 van 19 maart 2010
  5. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance proquinazid (13 oktober 2009)