Smiles-omlegging
De Smiles-omlegging is een intramoleculaire omleggingsreactie.[1] Bij de omlegging treedt een nucleofiele aromatische substitutie op:
![Algemeen verloop van de Smiles-omlegging](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Smiles_rearrangement.svg/400px-Smiles_rearrangement.svg.png)
In het algemeen reactieschema staat X voor een functionele groep die in staat is een negatieve lading over te dragen, zoals een sulfon, een thio-ether of een ether. De terminale functionele groep Y is in staat om als (sterk) nucleofiel op te treden, zoals een alcohol, een amine of een thiol. Net zoals bij alle nucleofiele aromatische substituties vereist ook de Smiles-omlegging een door een elektronenzuigende groep geactiveerd aromaat (op de ortho-positie). Ook bepaalde heteroatomen, zoals stikstof en zwavel, op de ortho- of para-positie kunnen als activerende elementen optreden.
De omlegging is vernoemd naar de scheikundige Samuel Smiles.
Zie ook
- Chapman-omlegging
- Truce-Smiles-omlegging
- Ugi-Smiles-reactie
- ↑ A.A. Levy, H.C. Rains & S. Smiles (1931) - J. Chem. Soc., p. 3264