Stacking (scheikunde)

Drie mogelijke conformaties van een aromatisch ringpaar, elk met unieke stacking-interacties

Pi-stacking (Engels voor pi-stapeling) of π–π stacking verwijst naar de niet-covalente aantrekkingskracht tussen aromatische ringen. Aromatische verbindingen bestaan uit pi-bindingen, en de interacties tussen dergelijke ringen worden daarom pi-pi-interacties genoemd. Recht tegenover elkaar gelegen aromatische ringen (sandwich) stoten elkaar af, maar parallel verschoven aromatische ringen zijn juist elektrostatisch aantrekkend.[1]

Pi-stacking is van groot belang voor de totstandkoming van de dubbele helix in DNA- en RNA-moleculen door stapeling van de basenparen, voor de tertiaire structuur van eiwitten en complexvorming.[2] Daarnaast is het een belangrijk concept in materiaalkunde en supramoleculaire chemie. De aard van de interactie is nog niet geheel ontrafeld en er is discussie onder scheikundigen over de terminologie.[3][4]

Zie ook

  • Aromaticiteit
  • Pi-backbonding
Bronnen
  • (en) Tamaki Nakano (2013). π-Stacked Polymers and Molecules. Springer Science & Business Media, pp. 110-111. ISBN 978-4-431-54129-5.
  1. ↑ Lewis M, Bagwill C, Hardebeck L, Wireduaah S (2016). Aromatic Interactions: Frontiers in Knowledge and Application. Royal Society of Chemistry, England, "Modern Computational Approaches to Understanding Interactions of Aromatics", 1–17. ISBN 978-1-78262-662-6.
  2. ↑ Hunter C (1990). The nature of π–π interactions. Journal of the American Chemical Society 112 (14): 5525–5534. DOI:10.1021/ja00170a016.
  3. ↑ (en) Wheeler S, Bloom J. (2014). Toward a More Complete Understanding of Noncovalent Interactions Involving Aromatic Rings. The Journal of Physical Chemistry A 118 (32): 6133–6147. DOI:10.1021/jp504415p.
  4. ↑ (en) Martinez CR, Iverson BL (2012). Rethinking the term "pi-stacking". Chemical Science 3 (7): 2191. DOI:10.1039/c2sc20045g.