Allicyna
| |||||||||||||||||||||
enancjomer S | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H10OS2 | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 162,27 g/mol | ||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
Numer CAS | 539-86-6 | ||||||||||||||||||||
PubChem | 65036 | ||||||||||||||||||||
DrugBank | DB11780 | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
|
Allicyna – siarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o silnym działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny[3] pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.
- Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny
- Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny
Budzi duże zainteresowanie naukowców ze względu na swoją aktywność biologiczną. Wykazuje znaczące działanie przeciwnowotworowe wobec różnych typów raka; ma też właściwości antybakteryjne, antywirusowe i przeciwgrzybiczne[4].
Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(inne języki) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych[5]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)[6][4].
Zobacz też
- piperyna, pikantna substancja w pieprzu
- kapsaicyna, pikantna substancja w papryce chilli
- izotiocyjanian allilu, pikantna substancja w gorczycy
Przypisy
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b Allicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-25] (ang.).
- ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 11, ISBN 978-83-01-16529-1 .
- ↑ a b SureshS. Pindi SureshS., JianbinJ. Wu JianbinJ., GuigenG. Li GuigenG., Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI: 10.1021/jo400354r (ang.).
- ↑ PiotrP. Durlak PiotrP., SławomirS. Berski SławomirS., ZdzisławZ. Latajka ZdzisławZ., Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644 (Supplement C), 2016, s. 5–13, DOI: 10.1016/j.cplett.2015.11.038 (ang.).
- ↑ ShiS. Qiu ShiS. i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI: 10.1002/chir.22038 (ang.).
- Britannica: science/allicin