Allopregnanolon

Allopregnanolon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroksy-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-ylo]etanon
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

nazwa handlowa: Zulresso[1]

inne

breksanolon, 5α-pregnan-3α-ol-20-on

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H34O2

Masa molowa

318,50 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

516-54-1

PubChem

92786

DrugBank

DB11859

SMILES
CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C
InChI
InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey
AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Numer RTECS

TU4383200

Klasyfikacja medyczna
ATC

N06AX29

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwdepresyjne

Biodostępność

doustnie: powyżej 5%[3]

Okres półtrwania

9 godzin[1][3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

powyżej 99%[1][3]

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z kałem: 47%[1][3]
z moczem: 42%[1][3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Allopregnanolon, breksanolon – organiczny związek chemiczny, neurosteroid naturalnie występujący w organizmach, pochodna progesteronu[4][5].

Lek ten stosowany jest w leczeniu depresji poporodowej[5]. Podaje się go we wstrzyknięciu dożylnym[1][5].

Skutki uboczne allopregnanolonu mogą obejmować senność, suchość w ustach, uderzenia gorąca i utratę przytomności[1][5]. Działa w mechanizmie dodatniej allosterycznej modulacji receptora GABAA[1].

Allopregnanolon został dopuszczony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 2019 roku. Amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) uważa go za pierwszy w użyciu lek o tym mechanizmie działania[5]. Długi czas podawania, a także koszt jednorazowego leczenia powodują, że nie stał się od dotychczas szeroko stosowną metodą leczenia[6].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h Zulresso – brexanolone injection, solution, [w:] DailyMed [online], U.S. National Library of Medicine, 18 listopada 2019  (ang.).
  2. ↑ 5α-Pregnan-3α-ol-20-one, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 29 kwietnia 2022, numer katalogowy: P8887 [dostęp 2023-12-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b c d e Lesley J.L.J. Scott Lesley J.L.J., Brexanolone: First Global Approval, „Drugs”, 79, 2019, s. 779–783, DOI: 10.1007/s40265-019-01121-0, PMID: 31006078  (ang.).
  4. ↑ Doodipala SambaD.S. Reddy Doodipala SambaD.S., Neurosteroids: Endogenous role in the human brain and therapeutic potentials, „Progress in Brain Research”, 186, 2010, s. 113–137, DOI: 10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7, PMID: 21094889, PMCID: PMC3139029  (ang.).
  5. ↑ a b c d e FDA approves first treatment for post-partum depression [online], U.S. Food and Drug Administration, 19 marca 2019  (ang.).
  6. ↑ RhituR. Chatterjee RhituR., New Postpartum Depression Drug Could Be Hard To Access For Moms Most In Need [online], National Public Radio, 21 marca 2019  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne