Chlorek benzalu

Chlorek benzalu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
dichlorometylobenzen
Inne nazwy i oznaczenia
dichlorofenylometan, α,α-dichlorotoluen, chlorek benzylidenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6Cl2

Inne wzory

PhCHCl2

Masa molowa

161,03 g/mol

Wygląd

ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

98-87-3

PubChem

7411

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey
CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,2691 g/cm³ (0 °C)[3]; ciecz
1,2536 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
1,2417 g/cm³ (30 °C)[3]; ciecz
1,2122 g/cm³ (57 °C)[3]; ciecz
1,1877 g/cm³ (79 °C)[3]; ciecz
1,1257 g/cm³ (135 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
50 mg/l (5 °C)[3]
200 mg/l (20 °C)[1]
250 mg/l (30/39 °C)[3]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym, etanolu[2], chloroformie i CCl
4[3]
Temperatura topnienia

od −17 do −15 °C[4][2][3]

Temperatura wrzenia

205 °C[1][2][3]
82 °C (10 mmHg)[4]

Lepkość

2,104 mPa·s (20 °C)[3]
1,327 mPa·s (50 °C)[3]

Napięcie powierzchniowe

40,1 mN/m (20 °C)[3]
31,1 mN/m (100 °C)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H315, H318, H331, H335, H351

Zwroty P

P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338, P308+P313[4]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
2
4
0
 
Temperatura zapłonu

88–93 °C[4][1][3]

Temperatura samozapłonu

525 °C[1][3]

Numer RTECS

CZ5075000

Dawka śmiertelna

LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Podobne związki
Podobne związki

chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek benzalu – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator[7]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl
5 z benzaldehydem[8].

Otrzymywanie

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu[3][9]:

C
6H
5CH
3 + Cl
2 → C
6H
5CH
2Cl + HCl
C
6H
5CH
2Cl + Cl
2 → C
6H
5CHCl
2 + HCl
C
6H
5CHCl
2 + Cl
2 → C
6H
5CCl
3 + HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną[3].

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem[9].

Właściwości

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie[1][3].

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu[3]:

C
6H
5CHCl
2 + H
2O → C
6H
5CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben[3].

Zastosowanie

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu[3]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy[1] oraz używa się go w barwnikach[7].

Zagrożenia

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem[10].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h Benzylidene chloride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32080 [dostęp 2011-02-09]  (niem. • ang.).
  2. ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 137–139, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  4. ↑ a b c d α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ α,α-dichlorotoluene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2021-05-28]  (ang.).
  6. ↑ α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ a b Benzal chloride, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7411 [dostęp 2024-03-09]  (ang.).
  8. ↑ A.A. Cahours A.A., Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen, „Journal für Praktische Chemie”, 44 (1), 1848, s. 129–152, DOI: 10.1002/prac.18480440119  (niem.).
  9. ↑ a b Concise Encyclopedia. Chemistry, MaryM. Eagleson (red.), Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118, ISBN 978-3-11-011451-5  (ang.).
  10. ↑ Richard P.R.P. Pohanish Richard P.R.P., HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security, wyd. 2, Wiley-Interscience, 2004, s. 113, ISBN 978-0471273288  (ang.).

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.