Cyklooktatetraen

Cyklooktatetraen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(Z,Z,Z,Z)-1,3,5,7-cyklooktatetraen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H8

Masa molowa

104,06 g/mol

Wygląd

przezroczysta bezbarwna lub żółta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

629-20-9

PubChem

637866

SMILES
C1=CC=CC=CC=C1
InChI
InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-
InChIKey
KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N
Właściwości
Gęstość
0,9250 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

−4,7 °C[1]

Temperatura wrzenia

140,5 °C[1]

logP

3.1[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-04]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
cyklooktatetraen
(stabilizowany 0,1% hydrochinonem)
Płomień Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H304, H315, H319, H335, H412, EUH208

Zwroty P

P210, P273, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P331

Temperatura zapłonu

−11 °C[1]

Numer RTECS

EI9275000

Podobne związki
Podobne związki

cyklooktan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklooktatetraen – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi z grupy polienów. Nie jest aromatyczny, ponieważ nie spełnia reguły Hückla.

Historia

Cyklooktatetraen został po raz pierwszy wytworzony przez Richarda Willstättera w 1905 roku w wyniku eliminacji Hofmanna pseudopelletieryny[3][4]:

Synteza cyklooktatetraenu dokonana przez Willstättera

Struktura

Cyklooktatetraen w konformacji łódkowej

Podczas pierwszych badań stało się jasne, że reaktywność cyklooktatetraenu nie odpowiada chemii związków aromatycznych[5]. Eksperymenty oparte na dyfrakcji elektronów wykazały, że wszystkie długości wiązań węgiel–węgiel są takie same, a wszystkie kąty C−C−C mają 120°, sugerując znacznystopień rezonancu i konformację koronową[6]. Wkrótce jednak wyniki badań rentgenograficznych wykazały, że danym eksperymentalnym najlepiej odpowiada konformacja łódkowa, z naprzemiennie występującymi wiązaniami pojedynczymi (1,54 Å) i podwójnymi (1,34 Å) i kątami C=C−C wynoszącymi 125°[7].

Występowanie

Cykooktatetraen został wyizolowany z niektórych grzybów[8].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g Cyclooctatetraene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637866 [dostęp 2024-09-03]  (ang.).
  2. ↑ Cyclooctatetraene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 25 kwietnia 2024, numer katalogowy: 138924 [dostęp 2024-09-04] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Stephen F.S.F. Mason Stephen F.S.F., The science and humanism of Linus Pauling (1901–1994), „Chem. Soc. Rev.”, 26 (1), 1997, s. 29–39, DOI: 10.1039/CS9972600029  (ang.).
  4. ↑ RichardR. Willstätter RichardR., ErnstE. Waser ErnstE., Über Cyclo-octatetraen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 44 (3), 1911, s. 3423–3445, DOI: 10.1002/cber.191104403216  (niem.).
  5. ↑ A.W.A.W. Johnson A.W.A.W., Organic Chemistry, „Science Progress”, 35 (139), 1947, s. 506–515, JSTOR: 43413011  (ang.).
  6. ↑ O.O. Bastiansen O.O., O.O. Hassel O.O., A.A. Langseth A.A., The ‘Octa-Benzene’, Cyclo-octatetraene (C8H8), „Nature”, 160 (4056), 1947, s. 128–128, DOI: 10.1038/160128a0  (ang.).
  7. ↑ H.S.H.S. Kaufman H.S.H.S., I.I. Fankuchen I.I., H.H. Mark H.H., Structure of Cyclo-octatetraene, „Nature”, 161 (4083), 1948, s. 165–165, DOI: 10.1038/161165a0  (ang.).
  8. ↑ MerrittM. Stinson MerrittM. i inni, An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds, „Plant Science”, 165 (4), 2003, s. 913–922, DOI: 10.1016/S0168-9452(03)00299-1  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4148569-5
  • NDL: 00570979