Czerwień Kongo

Czerwień Kongo
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
sól disodowa kwasu 4-amino-3-[4-[4-(1-amino-4-sulfonatonaftalen-2-ylo)diazenylofenylo]fenylo]diazenylonaftaleno-1-sulfonowego
Inne nazwy i oznaczenia
(bifenylo-4,4'-diylo-bis-2,2'-azo)bis(1-aminonaftaleno-4-sulfonian) disodu
ang. Direct Red 28
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C32H22N6Na2O6S2

Masa molowa

696,66 g/mol

Wygląd

brunatnawoczerwony proszek[1], bez zapachu[2]

Identyfikacja
Numer CAS

573-58-0

PubChem

11313

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC=C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
116 g/l[5]
w innych rozpuszczalnikach
aceton: nierozpuszczalna[3]
eter dietylowy: praktycznie nierozpuszczalna[4]
etanol: nierozpuszczalna[3]
Temperatura topnienia

>360 °C[5][4][3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H350, H361d

Zwroty P

P201, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Numer RTECS

QK1400000

Dawka śmiertelna

LD50 15,2 g/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Czerwień Kongo
pH 3,0 pH 5,0

Czerwień Kongoorganiczny związek chemiczny z grupy barwników azowych, stosowany m.in. jako chemiczny wskaźnik pH. Zmiana barwy z niebieskiej (odczyn kwasowy) na czerwoną (odczyn zasadowy) następuje w zakresie pH 3,0–5,0[7].

Czerwień Kongo umiarkowanie rozpuszcza się w wodzie z wytworzeniem roztworu koloidalnego[4]. Silnie (lecz nie kowalencyjnie) wiąże się z włóknami celulozowymi, co wykorzystywano do barwienia materiałów zawierających celulozę (takich jak bawełna, drewno, papier). Ze względu na toksyczność i tendencję do zmiany barwy pod wpływem potu od dawna nie jest stosowany.

Ponieważ zmiana barw jest przeciwna do zmiany barw lakmusu, czerwieni Kongo używa się do wykonania żartobliwego doświadczenia chemicznego. Polega ono na zanurzeniu niebieskiego papierka lakmusowego (stosowanego do wykrywania odczynu kwasowego, pod wpływem którego zmienia barwę na czerwoną) do roztworu o odczynie kwasowym z dodatkiem czerwieni Kongo. Roztwór ten jest zabarwiony na niebiesko, a równie niebieski papierek lakmusowy zmienia barwę na czerwoną. Analogicznie użycie zasadowego roztworu z dodatkiem czerwieni Kongo (o czerwonej barwie) oraz czerwonego papierka lakmusowego (stosowanego do wykrywania odczynu zasadowego, pod wpływem którego zmienia barwę na niebieską) pozwala ze zmienić kolor czerwony na niebieski w czerwonym roztworze[8].

Historia

Czerwień Kongo została otrzymana po raz pierwszy w 1883 przez Paula Bottigera pracującego dla firmy Bayer w Elberfeld (Niemcy). Bottiger poszukiwał barwnika do wyrobów tekstylnych, który nie wymagałby etapu zaprawiania. Ponieważ firma nie była zainteresowana jasnoczerwoną substancją zsyntetyzowaną przez Bottigera, opatentował on ją na swoje nazwisko i sprzedał firmie AGFA, która wprowadziła barwnik na rynek pod nazwą czerwień Kongo. Oczekiwano, że nazwa ta wzbudzi szczególne zainteresowanie ze względu na odbywającą się Konferencję Berlińską poświęconą uregulowaniu europejskiego kolonializmu w Afryce. Ponieważ barwnik okazał się jednym z większych sukcesów komercyjnych AGFY, kolejne barwniki także zawierały w nazwie człon „Kongo”, np. błękit Kongo, oranż Kongo, brąz Kongo i in.[9]

Przypisy

  1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. Congo red, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 11313 [dostęp 2024-04-03]  (ang.).
  3. a b c Czerwień Kongo (C.I. Direct Red 28) (nr 75768) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  4. a b c Gefahrstoffdatenbank der Länder. [dostęp 2009-02-03]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-06-26)]. (niem.).
  5. a b Congo red, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17]  (ang.).
  6. a b Czerwień Kongo, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 83. Boca Raton: CRC Press, 2003, s. 8-16–8-18.
  8. Krzysztof Orliński: Żart chemiczny. Młody Technik, e-suplement, 2013-07-09. [dostęp 2013-07-12]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-09-21)]. (pol.).
  9. Steensma DP. „Congo” red: out of Africa?. „Archives of pathology & laboratory medicine”. 125 (2), s. 250–252, luty 2001. PMID: 11175644. 
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):