Estran

Estran
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
estran(8R,9R,10S,13S,14S)-13-metylo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-heksadekahydrocyklopenta[a]fenantren
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H30

Masa molowa

246,43 g/mol

Identyfikacja
PubChem

5460658

SMILES
C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]3CCC4CCCC[C@@H]4[C@H]3CC2
C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]3CC[C@H]4CCCC[C@@H]4[C@H]3CC2 (5α)
C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]3CC[C@@H]4CCCC[C@@H]4[C@H]3CC2 (5β)
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

Estranorganiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach estrogenów (żeńskich hormonów płciowych).

Estran jest zbudowany z 18 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy posiada sprzężony układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. I tak pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od wzajemnego położenia pierścieni A i B, czyli od układu w jakim są skondensowane, wyróżniamy α- i β-estran. O β-estranie mówimy, jeśli te dwa pierścienie są skondensowane w układzie cis – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla „wystaje” nad płaszczyznę. Z α-estranem mamy do czynienia, gdy pierścienie są skondensowane w układzie trans – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną.

Zobacz też

  • estron
  • estradiol
  • estriol