Gestoden

Gestoden

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H26O
Masa molowa	259,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	60282-87-3
PubChem	3033968
DrugBank	DB06730
SMILES CC[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)[C@@H]1C=C[C@@]2(O)C#C
InChI InChI=1S/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 InChIKey SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
Właściwości Temperatura topnienia 197,9 °C[2] logP 3,859[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H361 Zwroty P P281
Podobne związki
Podobne związki	progesteron
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA10, G03AB06 (w połączeniu z estrogenami)
Farmakokinetyka Biodostępność podobnie jak progesteron[2] Okres półtrwania 16–18 h[2]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie[2]
Multimedia w Wikimedia Commons

Gestoden (łac. gestodenum) – organiczny związek chemiczny z grupy kortykosteroidów, pochodna testosteronu. Jest stosowany jako lek z grupy gestagenów. Wchodzi w skład środków antykoncepcyjnych trzeciej generacji. Jest hormonem steroidowym, działa na receptory jądra komórkowego^[3].

Gestoden jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet, ponadto w połączeniu z estrogenami może być wykorzystany w leczeniu endometriozy^[3]. Lek ten jest tzw. gestagenem trzeciej generacji, stąd powoduje mniej działań niepożądanych związanych z profilem lipidowym, więc jest często stosowany w antykoncepcji u kobiet, u których występowały trądzik, krwawienia lub depresja po przyjmowaniu leków starszych generacji^[3]. Gestoden ponadto, w przeciwieństwie do wielu innych środków antykoncepcyjnych, wywiera pozytywny wpływ na gęstość kości u młodych kobiet^[4].

Lek ten powoduje znaczący wzrost ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych, takich jak zawał mięśnia sercowego, choroba zakrzepowo-zatorowa, udar niedokrwienny mózgu. Wzrost ryzyka jest istotny zarówno w porównaniu do braku przyjmowania jakichkolwiek gestagenów, jak i w porównaniu do przyjmowania starszych generacji tych substancji^[5]. Ryzyko jest szczególnie podwyższone u kobiet palących i po 35 roku życia. Jednak u kobiet już obciążonych czynnikami ryzyka, wzrost prawdopodobieństwa incydentu sercowo-naczyniowego przy przyjmowaniu gestodenu jest niższy niż jego wzrost w przypadku zajścia w ciążę^[3].