Heksametylenodiamina
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H16N2 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | NH | ||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 116,21 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwne kryształy lub przezroczysta ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 124-09-4 | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 16402 | ||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB03260 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
|
Heksametylenodiamina, HMDA – organiczny związek chemiczny z grupy diamin. Jest jednym z kluczowych związków w procesie otrzymywania nylonu 6-6 poprzez polikondensację z kwasem adypinowym. Cząsteczka składa się z sześciowęglowego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupami aminowymi. Jest bezbarwną substancją stałą o typowym rybim zapachu aminy[3].
Synteza
Współcześnie heksametylenodiamina produkowana jest praktycznie wyłącznie przez katalityczne uwodornienie adyponitrylu[3]:
- NC(CH
2)
4CN + 4H
2 → H
2N(CH
2)
6NH
2
Proces ten prowadzi się w fazie ciekłej w obecności amoniaku, który pełni role nośnika ciepła i może poprawiać wydajność poprzez zminimalizowanie reakcji ubocznych. Katalizatory oparte są zazwyczaj na kobalcie lub żelazie.
Substrat do powyższej reakcji, adyponitryl, można otrzymać przemysłowo różnymi metodami, np. [3]:
- z cykloheksanu:
- C
6H
12 + [O] → HOOC(CH
2)
4COOH - HOOC(CH
2)
4COOH + NH
3 → NC(CH
2)
4CN
- C
- z butadienu poprzez hydrocyjanowanie:
- CH
2=CH−CH=CH
2 + 2HCN → NC(CH
2)
4CN
- CH
- z akrylonitrylu poprzez dimeryzację elektrolityczną:
- 2CH
2=CHCN + 2H+
+ 2e-
→ NC(CH
2)
4CN
- 2CH
Zastosowania
HMDA jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym i tworzyw sztucznych jako podstawowy półprodukt w produkcji nylonu, wysoko wytrzymałych żywic, dodatków do wody kotłowej i klejów poliamidowych. Polimery uzyskiwane z HMDA są dopuszczone do kontaktu z żywnością – np. polikondensaty z kwasem tereftalowym lub izoftalowym mogą mieć kontakt z żywnością, z wyjątkiem napojów zawierających ponad 8% alkoholu[6].
Biodegradacja
Wytwarzanie i wykorzystywanie HMDA do produkcji żywic poliamidowych może skutkować jego uwalnianiem do środowiska różnymi drogami[7]. W fazie gazowej ulega degradacji w atmosferze w wyniku reakcji z rodnikami hydroksylowymi HO•
powstającymi fotochemicznie[8]. Biodegradacja następuje w warunkach tlenowych[9].
Bezpieczeństwo
HMDA wykazuje umiarkowaną toksyczność ostrą. LD50 przy podaniu doustnym szczurom i myszom wynosi od 750 do 1500 mg/kg. Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą. Może spowodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu[6], a także podrażnienie dróg oddechowych[5]. Długotrwałe narażenie na kontakt z małymi ilościami HMDA nie jest zasadniczo szkodliwe[6].
Przypisy
- ↑ a b c d e 1,6-Hexanediamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 16402 [dostęp 2022-04-20] (ang.).
- ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-282, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c d e Robert A.R.A. Smiley Robert A.R.A., Hexamethylenediamine, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a12_629 (ang.).
- ↑ Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2010, s. 336, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .
- ↑ a b c d e Heksametylenodiamina [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: H11696 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Gerald L.G.L. Kennedy Gerald L.G.L., Toxicity of Hexamethylenediamine (HMDA), „Drug and Chemical Toxicology”, 28 (1), 2005, s. 15–33, DOI: 10.1081/DCT-39681, PMID: 15720033 (ang.).
- ↑ Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
- ↑ William M.W.M. Meylan William M.W.M., Philip H.P.H. Howard Philip H.P.H., Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone, „Chemosphere”, 26 (12), 1993, s. 2293–2299, DOI: 10.1016/0045-6535(93)90355-9 (ang.).
- ↑ KoheiK. Urano KoheiK., ZenjiZ. Kato ZenjiZ., Evaluation of biodegradation ranks of priority organic compounds, „Journal of Hazardous Materials”, 13 (2), 1986, s. 147–159, DOI: 10.1016/0304-3894(86)80015-2 (ang.).
- Britannica: science/hexamethylene-diamine
- БРЭ: 2348363