Kwas djenkolowy

Kwas djenkolowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroksy-3-oksopropylo]sulfanylometylosulfanylo]propanowy
Inne nazwy i oznaczenia
3,3'-(metylenoditio)dialanina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H14N2O4S2

Masa molowa

254,33 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

498-59-9
4508-48-9 (chlorowodorek)

PubChem

68134

SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)SCSC[C@@H](C(=O)O)N
InChI
InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1
InChIKey
JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

325 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[2]
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36/37

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
2
0
 
Podobne związki
Podobne związki

cystyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas djenkolowy (ang. djenkolic acid) – organiczny związek chemiczny, aminokwas występujący w owocach (strąkach) drzewa djengkol (Archidendron jiringa), często spożywanych jako warzywo w kuchniach Indonezji i Malezji. Spożycie może prowadzić do niewydolności nerek. Toksyczność kwasu djenkolowego związana jest z jego nierozpuszczalnością. Tworzące się kryształki mogą podrażniać kanaliki nerkowe i wywoływać ból, torsje i problemy z oddawaniem moczu[4].

Kwas djenkolowy wykryto również, aczkolwiek w mniejszych ilościach, w nasionach strąków innych roślin, takich jak Leucaena esculenta (2,2 g/kg) oraz Pithecolobium ondulatum (2,8 g/kg)[5].

Du Vigneaud i Patterson otrzymali syntetyczny kwas djenkolowy poprzez kondensację chlorku metylenu z dwoma molami L-cysteiny w ciekłym amoniaku[6]. W późniejszym okresie dokonano tego również poprzez bezpośrednie połączenie 1 mola formaldehydu z 2 molami L-cysteiny w silnym roztworze kwasu[7].

Przypisy

  1. ↑ Djenkolic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-03-15]  (ang.).
  2. ↑ a b Djenkolic acid dihydrochloride (nr S449229) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Kwas djenkolowy (nr S449229) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Tropical Nephrology. W: Robert W. Schrier: Diseases of the kidney and urinary tract. s. 2037. [dostęp 2011-03-15]. (ang.).
  5. ↑ J.P. Felix D'Mello: Toxic Amino Acids. W: Toxic substances in crop plants. J.P.F. D'Mello, C.M. Duffus, J.H. Duffus (red.). 1991, s. 21–48. ISBN 0-85186-863-0.
  6. ↑ Vincent du Vigneaud, Wilbur I. Patterson. The synthesis of djenkolic acid. „J. Biol. Chem.”. 114, s. 533–538, 1936. 
  7. ↑ Marvin D. Armstrong, Vincent du Vigneaud. The new synthesis of djenkolic acid. „J. Biol. Chem.”. 168, s. 373–377, 1947. 

Linki zewnętrzne

  • Nowe wolne amino- i iminokwasy roślin. [dostęp 2011-03-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-11-12)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.