Meklizyna
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C25H27ClN2 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 390,95 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | krystaliczne ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 569-65-3 | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 4034 | ||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00737 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||
ATC | R06AE05, R06AE55 | ||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
|
Meklizyna, meklozyna – organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny, stosowany jako lek przeciwhistaminowy w leczeniu choroby lokomocyjnej i zawrotów głowy[3]. W niektórych krajach meklizyna jest dostępna bez recepty (OTC)[4], w Australii[5] oraz w Polsce nie jest w ogóle dostępna[potrzebny przypis]. Efekty jej działania pojawiają się po godzinie i trwają około jednej doby. Do jej najczęstszych efektów ubocznych zalicza się ospałość, a także suchość w ustach[3].
Meklizyna została opatentowana w 1951 roku. Dwa lata później weszła do użytku medycznego[6]. W 2019 roku była 161. najczęściej przepisywanym lekarstwem w Stanach Zjednoczonych (ponad 3,8 miliona razy)[7].
Otrzymywanie
Związek ten można otrzymać poprzez halogenowanie (4-chlorofenylo)-fenylometanolu chlorkiem tionylu przed dodaniem acetylopiperazyny. Następnie dochodzi do odłączenia grupy acetylowej przy użyciu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Ostatnią reakcją w tej syntezie jest N-alkilowanie pierścienia piperazynowego chlorkiem 3-metylobenzylu[8]:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Meclozine_synthesis_01.svg/762px-Meclozine_synthesis_01.svg.png)
Alternatywnie, ostatni etap powyższej syntezy może zostać zastąpiony przez N-alkilowanie aldehydu 3-metylobenzoesowego. Czynnikiem redukującym w tej reakcji jest wodór, natomiast katalizatorem – nikiel Raneya[9]:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d1/Meclozine_synthesis_02.svg/586px-Meclozine_synthesis_02.svg.png)
Przypisy
- ↑ a b c d e Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
- ↑ Meclizine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00737 (ang.).
- ↑ a b c Meclizine Hydrochloride [online], Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).
- ↑ M.M. Cappa M.M. i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).
- ↑ GayleG. McKenzie GayleG. i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).
- ↑ JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).
- ↑ Top 300 Drugs [online], ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01] .
- ↑ Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., GuangtaoG. Li GuangtaoG., E.J.E.J. Corey E.J.E.J., Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7 .
- ↑ KleemannK. A KleemannK. i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
R06AA – Etery alkiloaminowe |
|
---|---|
R06AB – Pochodne alkiloaminy |
|
R06AC – Pochodne diamin etylenowych |
|
R06AD – Pochodne fenotiazyny |
|
R06AE – Pochodne piperazyny |
|
R06AX – Inne |
|
- Britannica: science/meclizine