Metaksalon

Metaksalon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-[(3,5-dimetylofenoksy)metylo]-1,3-oksazolidyn-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H15NO3
Masa molowa	221,25 g/mol
Wygląd	Biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	1665-48-1
PubChem	15459
DrugBank	DB00660
SMILES CC1=CC(=CC(=C1)OCC2CNC(=O)O2)C
InChI InChI=1S/C12H15NO3/c1-8-3-9(2)5-10(4-8)15-7-11-6-13-12(14)16-11/h3-5,11H,6-7H2,1-2H3,(H,13,14) InChIKey IMWZZHHPURKASS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach Dobrze rozpuszczalny w chloroformie, rozpuszczalny w metanolu, 95% w etanolu, praktycznie nierozpuszczalny w eterze[1] Temperatura topnienia 122 °C[1] Temperatura wrzenia 223 °C (1,5 mmHg)[1] logP 2,3[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P264, P270, P301+P317, P330, P501 Dawka śmiertelna LD50 775 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie zwiotczanie mięśni Okres półtrwania 9,2 (+/− 4,8) godz. Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem (głównie), z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 800 litrów
Multimedia w Wikimedia Commons

Metaksalon – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny. Jest stosowany w medycynie jako lek miorelaksacyjny (zwiotczający mięśnie)^[2][3][4].

Mechanizm działania metaksalonu nie został dokładnie zbadany, jednak przypuszcza się, że ma związek z jego depresyjnym działaniem na OUN. Stosowany jest w objawowym leczeniu bólu mięśniowo-szkieletowego spowodowanego nadwerężeniami, skręceniami i innymi schorzeniami układu mięśniowo-szkieletowego^[2][1]. Uznaje się, że metaksalon nie ma bezpośredniego wpływu na rozluźnienie mięśni szkieletowych i, w przeciwieństwie do środków blokujących przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, nie zaburza przewodnictwa neuronalnego, transmisji nerwowo-mięśniowej ani pobudliwości mięśni^[5]. Jego działanie wiązane jest przede wszystkim z oddziaływaniem uspokajającym leku^[3][1].

Do najczęściej zgłaszanych działań niepożądanych leku zalicza się m.in.: senność, bóle i zawroty głowy, nerwowość lub drażliwość, nudności i wymioty, splątanie, inne zaburzenia układu pokarmowego, suchość w ustach itd.^[6][7]

U pacjentów otrzymujących metaksalon występowały dolegliwości dermatologiczne, w tym wysypka. Rzadko występowały reakcje rzekomoanafilaktyczne, leukopenia, niedokrwistość hemolityczna i żółtaczka. Można się również spotkać z nieprawidłowościami w badaniach czynności wątroby, takimi jak: zwiększone stężenie AspAT, AlAT, fosfatazy alkalicznej i bilirubiny w surowicy, a także zwiększonym zatrzymywaniem sulfobromoftaleiny (BSP) i zmętnieniem tymolu. Podczas procesu leczenia tymże lekiem rzadko występowały nefrotoksyczność i białkomocz (nie potwierdzono jednak bezpośredniego powiązania tych dolegliwości z zastosowaniem metaksalonu). Zgłaszano także ropomocz i kamicę nerkową. Nie zbadano wpływu substancji na organizmy dzieci i młodzieży poniżej 12 roku życia, zatem odradza się stosowanie terapii metaksalonem w tej grupie wiekowej. Należy zachować szczególną ostrożność przy stosowaniu leku w terapii osób w podeszłym wieku.

Metaksalon może upośledzać zdolność do wykonywania czynności wymagających skoncentrowania psychicznego lub fizycznego, np. obsługa maszyn lub prowadzenie pojazdu mechanicznego. Ponadto, w przypadku jednoczesnego stosowania leku z innymi substancjami działającymi depresyjnie na OUN, w tym z alkoholem, może wystąpić addytywna depresja OUN^[1].

Do przeciwwskazań do stosowania preparatów z substancją czynną metaksalonem należą^[1]:

• znacznie zaburzona czynność wątroby lub nerek
• nadwrażliwość na jakikolwiek ze składników preparatu
• anemia hemolityczna, polekowa lub inna.

Należy utrzymywać drożność układu oddechowego oraz zaleca się podanie dodatkowego tlenu. Jeśli występują, należy na bieżąco leczyć śpiączkę, hipotermię, niedociśnienie i obrzęk płuc. Niedociśnienie szybko ustępuje po ułożeniu pacjenta na plecach i iniekcyjnym (dożylnym) podaniu płynów. Należy monitorować osobę po przedawkowaniu co najmniej przez 6 godzin po spożyciu, gdyż może wystąpić opóźnienie wchłaniania leku. Zamiast płukania żołądka zwykle wystarcza podanie węgla aktywowanego. Ze względu na rozległą dystrybucję w tkankach, dializy i hemoperfuzja są mało skuteczne^[1].