N-Bromosukcynoimid

N-Bromosukcynoimid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-bromo-2,5-pyrolidynodion
Inne nazwy i oznaczenia
N-bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego, NBS
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4BrNO2

Masa molowa

177,98 g/mol

Wygląd

białe ciało krystaliczne[1]; produkt handlowy może mieć kolor beżowy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

128-08-5

PubChem

67184

SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)Br
InChI
InChI=1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
InChIKey
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
2,098 g/cm³ (25 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
14,7 g/l[4]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze w acetonie, słabo w octanie etylu i eterze dietylowym, nierozpuszczalny w heksenie[3]
Temperatura rozkładu

174–180 °C[4][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-11]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
3
0
 
Dawka śmiertelna

LD50 1170 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

N-chlorosukcynoimid, N-jodosukcynoimid

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

N-Bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego – organiczny związek chemiczny będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego.

Używa się go między innymi w reakcjach addycji elektrofilowej i substytucji rodnikowej jako wygodne i bezpieczne źródło bromu. W obecności światła jest źródłem atomowego bromu i jego zastosowanie prowadzi do rodnikowego bromowania (np. grup alkilowych). W środowisku kwaśnym i w ciemności natomiast powoduje bromowanie na drodze substytucji elektrofilowej (formalnie jest donorem Br+
, bromuje w pierścieniu aromatycznym i w pozycji allilowej).

Przypisy

  1. ↑ Edmund LangleyE.L. Hirst Edmund LangleyE.L., Alexander KillenA.K. Macbeth Alexander KillenA.K., The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclohexanes, „J. Chem. Soc., Trans.”, 121, 1922, s. 2169–2178, DOI: 10.1039/CT9222102169  (ang.).
  2. ↑ a b N-Bromosukcynoimid (nr B81255) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-74, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. ↑ a b N-Bromosuccinimide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-11]  (ang.).
  5. ↑ N-Bromosukcynoimid (nr B81255) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)