Nitrowanie
Nitrowanie – reakcja chemiczna polegająca na wymianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) w związku organicznym na grupę nitrową (−NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.
Nitrowanie związków aromatycznych
Nitrowanie związków aromatycznych zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej. W mieszaninie nitrującej, która jest typowym środkiem nitrującym, powstaje elektrofilowy kation nitroniowy (NO2+), który jest atakowany przez pierścień aromatyczny nitrowanego związku, np. benzenu:
![Nitrowanie benzenu](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/AromaticNitrationMechanism.svg/400px-AromaticNitrationMechanism.svg.png)
Kwas siarkowy jest katalizatorem w reakcji nitrowania. Jego rola polega na tworzeniu jonu nitroniowego oraz absorpcji wody, obecnej w środowisku reakcji.
W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania.
W wyniku nitrowania 9-fluorenonu (ketonowej pochodnej fluorenu, ), który zawiera 2 pierścienie aromatyczne, można otrzymać pochodną trinitrową[1] lub tetranitrową[2], zależnie od zastosowanych warunków nitrowania.
Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można łatwo otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).
Nitrowanie związków alifatycznych
Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300–500 °C.
Nitrowanie alkoholi
Nitrowaniem nazywa się też (niepoprawnie z chemicznego punktu widzenia) estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny lub celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany, noszące zwyczajowe nazwy, odpowiednio nitrogliceryna i nitroceluloza. Mechanizm „nitrowania” alkoholi:
![Mechanizm nitrowania alkoholi](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Nitrierung_Alkohol2.svg/400px-Nitrierung_Alkohol2.svg.png)
Przypisy
- ↑ E.O.E.O. Woolfolk E.O.E.O., MiltonM. Orchin MiltonM., 2,4,7-Trinitrofluorenone, „Organic Syntheses”, 28, 1948, s. 91, DOI: 10.15227/orgsyn.028.0091 .
- ↑ Melvin S.M.S. Newman Melvin S.M.S., H.H. Boden H.H., 2,4,7-Tetranitrofluorenone, „Organic Syntheses”, 42, 1962, s. 95, DOI: 10.15227/orgsyn.042.0095 .
Zobacz też
- Britannica: science/nitration