Norgestrel

Norgestrel

D-norgestrel (lewonorgestrel) L-norgestrel (dekstronorgestrel)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 17-etynylo-17-hydroksy-18a-homoestr-4-en-3-on Inne nazwy i oznaczenia DL-norgestrel, ±-norgestrel
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H28O2
Masa molowa	312,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	6533-00-2
PubChem	16051930
DrugBank	DB09389
SMILES CCC12CCC3C(CCC4=CC(=O)CCC34)C1CCC2(O)C#C
InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1 InChIKey WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki lewonorgestrel Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360 Zwroty P P201, P280, P308+P313
Podobne związki
Podobne związki	progesteron
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA06, G03FA10, G03FB01
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Norgestrel (łac. norgestrelum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy gestagenów będących pochodnymi testosteronu. Jest składnikiem środków antykoncepcyjnych starszej generacji. Jako hormon steroidowy działa na receptory jądrowe. Wykazuje słabe działanie androgenne^[1].

Norgestrel jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet (głównie w połączeniu z estrogenami). Mechanizm jego działania polega przede wszystkim na oddziaływaniu na śluz szyjkowy. Norgestrel czyni go bardziej lepkim i trudniejszym do penetrowania przez plemniki. Ponadto hamuje on owulację. Poza antykoncepcją lek ten jest wykorzystywany także w leczeniu endometriozy^[1], braku miesiączek, nadmiernym krwawieniu miesięcznym i zespole policystycznych jajników^[2]. Może być wykorzystywany jako jednoskładnikowa tabletka, w szczególności w antykoncepcji u kobiet z nadciśnieniem tętniczym po tabletkach łączonych z estrogenami^[1].

W Polsce zarejestrowany jest jeden z izomerów – lewonorgestrel – jako samodzielna substancja czynna jest on wykorzystywany w antykoncepcji postkoitalnej^[3]. Ponadto stosowane są kombinacje lewonorgestrelu z estrogenami, służące do wykorzystywania w hormonalnej terapii zastępczej^[4].