O-Ksylen

o-Ksylen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

1,2-ksylen[1]

inne

o-ksylen, 1,2-dimetylobenzen[1]

Inne nazwy i oznaczenia
orto-ksylen, o-ksylol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H10

Inne wzory

C
6H
4(CH
3)
2

Masa molowa

106,17 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[2]

Identyfikacja
Numer CAS

95-47-6

PubChem

7237

DrugBank

DB03029

SMILES
CC1=CC=CC=C1C
InChI
InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3
InChIKey
CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,8755 g/cm³ (25 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
0,171 g/kg (25 °C)[5]
0,21 g/kg (45 °C)[5]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny z etanolem[2], eterem dietylowym, acetonem, benzenem, eterem naftowym i CCl
4[3]
Temperatura topnienia

−25,16 °C[3]

Temperatura wrzenia

144,4 °C[3]

Punkt krytyczny

357,11 °C °C[6]; 3,74 MPa[6]; 372 cm³/mol ≈ 0,285 g/cm³[6]

logP

3,12[4]

Współczynnik załamania

1,5018 (589 nm, 25 °C)[3]

Lepkość

1,084 mPa·s (0 °C, 1 atm)[7]
0,760 mPa·s (25 °C, 1 atm)[7]
0,561 mPa·s (50 °C, 1 atm)[7]
0,432 mPa·s (75 °C, 1 atm)[7]
0,345 mPa·s (100 °C, 1 atm)[7]

Napięcie powierzchniowe

31,41 mN/m (10 °C, 1 atm)[8]
29,76 mN/m (25 °C, 1 atm)[8]
27,01 mN/m (50 °C, 1 atm)[8]
24,25 mN/m (75 °C, 1 atm)[8]
21,50 mN/m (100 °C, 1 atm)[8]

Prężność pary

0,88 kPa (25 °C)[9]
10 kPa (74,2 °C)[10]
100 kPa (143,9 °C)[10]

Budowa
Moment dipolowy

0,640 ± 0,005 D[11]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-09-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[12]
Płomień Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H226, H312, H315, H332

Zwroty P

P210, P261, P280, P303+P361+P353, P403+P235, P501[15]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[12]
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R10, R20/21, R38

Zwroty S

S2, S25

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[16]
3
2
0
 
Temperatura zapłonu

32 °C[13]

Temperatura samozapłonu

463 °C[13]

Granice wybuchowości

0,9–6,7%[13]

Numer RTECS

ZE2450000

Dawka śmiertelna

LDLo 5 g/kg (szczur, doustnie)[14]

Podobne związki
Podobne związki

m-ksylen, p-ksylen, toluen, styren

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

o-Ksylen – organiczny związek chemiczny, węglowodór aromatyczny, jeden z trzech izomerycznych ksylenów. Jest to pochodna benzenu zawierająca dwie grupy metylowe przyłączone do pierścienia w położeniu orto (1,2).

Jest otrzymywany poprzez destylację mieszaniny izomerów ksylenu (o-ksylenu, m-ksylenu i p-ksylenu). Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, np. w węglowodorach aromatycznych.

Jest stosowany do produkcji bezwodnika ftalowego:

Utlenianie katalityczne o-ksylenu prowadzone w fazie gazowej w temp. 300–400 daje bezwodnik ftalowy praktycznie ilościowo[17].

Przypisy

  1. ↑ a b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 139, 653, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  2. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-550.
  4. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-198.
  5. ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 5-189.
  6. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-74.
  7. ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-234.
  8. ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-185.
  9. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-22.
  10. ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-109.
  11. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
  12. ↑ a b ''o''-Ksylen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-09-02]  (ang.).
  13. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-28.
  14. ↑ 2-Xylene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-09-02]  (ang.).
  15. ↑ o-Xylene, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11358 [dostęp 2016-09-02] .
  16. ↑ o-Ksylen (nr 95662) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  17. ↑ Gas-phase oxidization process and process for the preparation of phthalic anhydride. wynalazca: TadanoriT. Hara, NobuyoshiN. Nakamura, patent US 6369240, 1996 [dostęp 2016-09-02] .

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):