Octan retinylu

Octan retinylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
octan [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylocykloheksen-1-ylo)nona-2,4,6,8-tetraenylu]
Inne nazwy i oznaczenia
octan retinolu, octan witaminy A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H32O2

Masa molowa

328,49 g/mol

Wygląd

jasnożółte kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

127-47-9

PubChem

638034

SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/COC(=O)C)/C)/C
InChI
InChI=1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+
InChIKey
QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N
Właściwości
Gęstość
0,9817 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
1×10−5 g/l (20 °C)[1]
Temperatura topnienia

57–58 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-05-27]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H360, H413

Zwroty P

P201, P308+P313

Temperatura samozapłonu

395 °C[1]

Numer RTECS

VH6825000

Dawka śmiertelna

LD50 4100 mg/kg (mysz, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

palmitynian retinylu, propionian retinylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Octan retinylu – organiczny związek chemiczny z grupy octanów, ester retinolu i kwasu octowego. Po krystalizacji z metanolu ma postać jasnożółtych kryształów[2]. Wykazuje działanie antynowotworowe[4]. Może stanowić źródło witaminy A w przypadku jej niedoboru, także u dzieci[5], jednak jego stosowanie u kobiet w ciąży w ramach opieki przedporodowej nie jest zalecane[6]. W przypadku przedawkowania, ma działanie teratogenne[7]. Może być stosowany jako dodatek do pasz[8].

Przypisy

  1. ↑ a b c Retinyl acetate (nr R4632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b Vitamin A (Derivative type: Acetate), [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657  (ang.).
  3. ↑ Vitamin A acetate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-27]  (ang.).
  4. ↑ Richard C.R.C. Moon Richard C.R.C. i inni, Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea, „Nature”, 267, 1977, s. 620–621, DOI: 10.1038/267620a0, PMID: 876383 .
  5. ↑ Vitamin A supplementation in infants and children 6–59 months of age [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27]  (ang.).
  6. ↑ Vitamin A supplementation during pregnancy [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27]  (ang.).
  7. ↑ Risk assessment of vitamin A (retinol and retinyl esters) in cosmetics, Vitenskapskomiteen for mattrygghet, 2012, ISBN 97882825905 [dostęp 2015-05-27]  (ang.).
  8. ↑ Rozporządzenie Wykonawcze Komisji (UE) 2015/724 z dnia 5 maja 2015 r. dotyczące zezwolenia na stosowanie octanu retinylu, palmitynianu retinylu i propionianu retinylu jako dodatków paszowych dla wszystkich gatunków zwierząt (Dz. Urz. UE L 115 z 5.05.2015).