Pirofosforan tetraetylu

Pirofosforan tetraetylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
difosforan tetraetylu
Inne nazwy i oznaczenia
Stocka

difosforan(V) tetraetylu

inne

tetraetylo pirofosforan; TEPP; Tetron; Nifos.

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H20O7P2

Masa molowa

290,19 g/mol

Wygląd

bezbarwna do bursztynowej ciecz o owocowym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

107-49-3

PubChem

7873

SMILES
CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC
InChI
InChI=1S/C8H20O7P2/c1-5-11-16(9,12-6-2)15-17(10,13-7-3)14-8-4/h5-8H2,1-4H3
InChIKey
IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,185 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
rozkład[1]
Temperatura topnienia

0 °C

Temperatura wrzenia

155 °C (6,7 mbar)

Lepkość

5,1 cP[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300, H310, H400

Zwroty P

P264, P273, P280, P301+P310, P302+P350, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Groźny dla środowiska Silnie toksyczny
Groźny dla
środowiska
(N) 		Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R27/28, R50

Zwroty S

S1/2, S36/37/39, S38, S45, S61

Temperatura zapłonu

100 °C[1]

Numer RTECS

UX6825000

Dawka śmiertelna

LD50 0,5 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirofosforan tetraetylu, TEPP (od ang. tetraethyl pyrophosphate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów tlenowych kwasów fosforu, pochodna kwasu pirofosforowego. Został otrzymany około roku 1850 w laboratorium Adolfa Wurtza przez Rosjanina Wladimira Mosznina i opisany przez innego współpracownika Wurtza, Philippe’a de Clermonta[4]. Stosowany jest jako insektycyd (znany jako Tetron i Nifos).

Można go otrzymać w reakcji 2 ekwiwalentów chlorofosforanu dietylu z 1 ekwiwalentem wody w obecności pirydyny lub innej zasady reagującej z wydzielającym się chlorowodorem. Chlorowodór można też usuwać za pomocą zmniejszonego ciśnienia, jednak wydajność jest wówczas mniejsza[5]:

Pirofosforan tetraetylu jest bezbarwną, higroskopijną, wysokowrzącą cieczą o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w wodzie i związkach organicznych. W podwyższonych temperaturach rozkłada się. Hydrolizuje w roztworze wodnym z utworzeniem nietoksycznego fosforanu dietylu (EtO)2PO2H; półokres hydrolizy w 25 °C wynosi ok. 7 godzin[5].

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy wykazuje bardzo silne działanie toksyczne na ludzi i zwierzęta[6]. Dawka śmiertelna dla szczurów (po podaniu drogą pokarmową) wynosi 0,5 mg/kg[1].

Nad metodami otrzymywania TEPP pracował profesor Politechniki Warszawskiej, Tadeusz Miłobędzki.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f TEPP, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32770  (niem. • ang.).
  2. ↑ Tetraethyl pyrophosphate. (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
  3. ↑ a b Pirofosforan tetraetylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07]  (ang.).
  4. ↑ Petroianu, G. A. The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?. „Die Pharmazie – An International Journal of Pharmaceutical Sciences”. 64 (4), s. 269–275, 2009. DOI: 10.1691/ph.2009.8244. 
  5. ↑ a b A.D.F. Toy. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates. „Journal of the American Chemical Society”. 70 (11), s. 3882, 1948. DOI: 10.1021/ja01191a104. 
  6. ↑ Hazleton, L. W. Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 3 (4), s. 312–319, 1955. DOI: 10.1021/jf60050a001. 

Bibliografia

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):