Sylibina

Sylibina
Sylibina A

Sylibina B
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
Sylibina A: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2R,3R)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioksyn -6-ylo)chroman-4-on
Sylibina B: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2S,3S)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioksyn-6-ylo)chroman-4-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C25H22O10

Masa molowa

482,44 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

22888-70-6 (sylibina A)
142797-34-0 (sylibina B)
65666-07-1 (sylimaryna)

PubChem

31553 (sylibina A)
1548994 (sylibina B)

DrugBank

DB09298

SMILES
Sylibina A: COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2[C@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O
Sylibina B: COC1=C(C=CC(=C1)[C@H]2[C@@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O
InChI
InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1
InChIKey
SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
19 mg/l[2]
Temperatura topnienia

161–162 °C (sylibina A)[3]
157–159 °C (sylibina B)[3]

logP

2,18 (sylibina A, pH 6,5)[1]
2,20 (sylibina B, pH 6,5)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sylibina – flawonoid z grupy flawonolignanów występujący w nasionach ostropestu plamistego (Silybum marianum). Sylibina jest głównym składnikiem (ok. 50%) sylimaryny i występuje w dwóch formach izomerycznych – A i B, które razem tworzą kompleks zwany sylibininą.

Sylibina wykazuje działanie antyhepatotoksyczne, blokuje działanie mykotoksyn muchomora sromotnikowego uszkadzających wątrobę: α-amanityny, falloidyny, a także czterochlorku węgla, eteru, paracetamolu, piramidonu, antypiryny, etanolu i chloroformu. Uszczelnia błony komórkowe wątroby, utrudniając przenikanie tych substancji. Zapobiega marskości i zwłóknieniu wątroby, nerek i serca. Wykazuje także działanie przeciwzapalne i przeciwutleniające, chroni przed wolnymi rodnikami.

Przypisy

  1. ↑ a b PavelP. Kosina PavelP. i inni, Dermal Delivery of Selected Polyphenols from Silybum marianum. Theoretical and Experimental Study, „Molecules”, 24 (1), 2018, s. 61, DOI: 10.3390/molecules24010061, PMID: 30586949, PMCID: PMC6337146 [dostęp 2024-07-12]  (ang.).
  2. ↑ HeinrichH. Koch HeinrichH., GerhardG. Zinsberger GerhardG., Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin, „Archiv der Pharmazie”, 313 (6), 1980, s. 526–533, DOI: 10.1002/ardp.19803130607 [dostęp 2024-07-12]  (niem.).
  3. ↑ a b ArmandoA. Zarrelli ArmandoA. i inni, Synthesis of New Silybin Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Properties, „Helvetica Chimica Acta”, 98 (3), 2015, s. 399–409, DOI: 10.1002/hlca.201400282 [dostęp 2024-07-12]  (ang.).