Tiiran

Tiiran
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
tiiran
Inne nazwy i oznaczenia
siarczek etylenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H4S

Masa molowa

60,12 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

420-12-2

PubChem

9865

SMILES
C1CS1
InChI
InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2
InChIKey
VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,0130 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność
rozpuszczalny w acetonie i chloroformie, słabo w etanolu i eterze dietylowym[1]
Temperatura topnienia

−109 °C[1]

Temperatura wrzenia

54,9 °C[1]

Współczynnik załamania

1,4935 (589 nm, 20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H301+H331, H318

Zwroty P

P210, P233, P280, P301+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

10 °C (zamknięty tygiel)[2]

Numer RTECS

KX3500000

Podobne związki
Podobne związki

tiiren, tlenek etylenu, azyrydyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tiiran – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Tiiran zbudowany jest z trójatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla oraz jeden atom siarki. Jak większość związków siarki, tiiran posiada nieprzyjemny zapach i jest trujący.

Nazwą tiirany lub episiarczaki określa się wszelkie związki zawierające trójczłonowy pierścień z atomem siarki[3].

Właściwości fizykochemiczne

Tiiran w temperaturze pokojowej jest cieczą o temperaturze wrzenia 54,0–54,5 °C. Długość wiązania pomiędzy atomem węgla a atomem siarki wynosi 181,9 pm, natomiast pomiędzy dwoma atomami węgla – 149,2 pm[4].

Otrzymywanie

Tiiran otrzymuje się w reakcji tlenku etylenu z tiomocznikiem w środowisku wodnym. Produktami są tiiran i mocznik[5]:

Inną możliwością otrzymywania tiiranu jest reakcja węglanu etylenu z rodankiem potasu[6]:

KSCN + C
2H
4O
2CO → KOCN + C
2H
4S + CO
2

Przypisy

  1. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-510, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ a b Sulfid etylenu [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 listopada 2022, numer katalogowy: 128252 [dostęp 2024-03-04] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Episulfonium ions, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.E02169, ISBN 0-9678550-9-8  (ang.).
  4. ↑ George L.G.L. Cunningham George L.G.L., jr. i inni, The Microwave Spectra, Structure, and Dipole Moments of Ethylene Oxide and Ethylene Sulfide, „Journal of Chemical Physics”, 19 (6), 1951, s. 676–685, DOI: 10.1063/1.1748331  (ang.).
  5. ↑ John F.J.F. Olin John F.J.F., F.B.F.B. Dains F.B.F.B., The Action of the Halogen Hydrins and of Ethylene Oxide on the Thioureas, „Journal of the American Chemical Society”, 52 (8), 1930, s. 3322–3327, DOI: 10.1021/ja01371a047  (ang.).
  6. ↑ ScottS. Searles ScottS. i inni, Ethylene sulfide, „Organic Syntheses”, 42, 1962, s. 59, DOI: 10.15227/orgsyn.042.0059  (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/thiirane
  • Universalis: thiiranne-sulfure-d-ethylene