Tymoloftaleina

Tymoloftaleina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,3-bis(4-hydroksy-2-metylo-5-propan-2-ylfenylo)-2-benzofuran-1-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C28H30O4

Masa molowa

430,54 g/mol

Wygląd

biały lub żółtawobiały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

125-20-2

PubChem

31316

SMILES
CC1=CC(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O
2)C4=CC(=C(C=C4C)O)C(C)C)C(C)C)O
InChI
InChI=1S/C28H30O4/c1-15(2)20-13-23(17(5)11-25(20)29)28(22-10-8-7-9-19(22)27(31)32-28)24-14-21(16(3)4)26(30)12-18(24)6/h7-16,29-30H,1-6H3
InChIKey
LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

255 °C

Podobne związki
Podobne związki

fenoloftaleina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Tymoloftaleina[2]
pH < 9,3 ⇄ pH > 10,5

Tymoloftaleina – organiczny związek chemiczny stosowany głównie jako wskaźnik pH. Przy pH ok. 9,3-10,5 jest bezbarwny, zaś powyżej tej wartości staje się niebieski. Barwnik ten jest powszechnie stosowany w alkacymetrii.

Ze względu na to, że w środowisku obojętnym jest bezbarwny, można go stosować też jako atrament sympatyczny. Tymoloftaleina dobrze rozpuszcza się w etanolu, tworząc bezbarwny roztwór. Po dodaniu do tego roztworu odrobiny wodorotlenku potasu zmienia ona barwę na ciemnobłękitną. Po użyciu tego roztworu jako atramentu, napis „znika” w kontakcie z powietrzem, na skutek reakcji wodorotlenku potasu z dwutlenkiem węgla. Ponowne „wywołanie” napisu uzyskuje się przez zanurzenie papieru zawierającego ten napis w dowolnej cieczy, której pH jest większe niż 10,5.[3]

Synteza

Tymoloftaleinę można otrzymać z tymolu i bezwodnika ftalowego w reakcji Friedla-Craftsa[4]:

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].
  3. ↑ Krzysztof Orliński: Tymoloftaleina. Młody Technik. [dostęp 2014-08-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-03-19)]. (pol.).
  4. ↑ McCullagh, James V., Daggett, Kelly A. Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions. „Journal of Chemical Education”. 84 (11), s. 1799–1802, 2007. DOI: 10.1021/ed084p1799.