Diaminopirimidina
Diaminopirimidina são compostos orgânicos básicos com dois grupos amino sobre um anel de pirimidina. Dependendo do arranjo dos grupos amino no anel podem ocorrer quatro isômeros, de fórmula C4H6N4
Diaminopirimidina | ||||
Nome | 2,4-Diaminopirimidina | 2,5-Diaminopirimidina | 4,5-Diaminopirimidina | 4,6-Diaminopirimidina |
Outros nomes | Pirimidina-2,4-diamina | Pirimidina-2,5-diamina | Pirimidina-4,5-diamina | Pirimidina-4,6-diamina |
Fórmula estrutural | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Número CAS | 156-81-0 | 22715-27-1 | 13754-19-3 | 2434-56-2 |
PubChem | PubChem 67431 | PubChem 229075 | PubChem 83703 | PubChem 79608 |
Fórmula química | C4H6N4 | |||
Massa molar | 110,12 g·mol−1 | |||
Estado físico | sólido | |||
Apresentação | sólido laranja castanho | |||
Ponto de fusão | 143–148 °C[1] | 204–206 °C[2] | ||
Solubilidade | solúvel em água | |||
Identificação GHS | ![]() Atenção | nenhuma classificação disponível | nenhum pictograma GHS Atenção[2] | ![]() Atenção[3] |
Frases H e P | 315 319 335 | ver acima | sem frases H | 315 319 |
sem frases EUH | ver acima | sem frases EUH | sem frases EUH | |
261 305+351+338 | ver acima | sem frases P | 264 280 305+351+338 337+313 302+352 332+313 362 |
Usos
Derivados de diaminopirimidinas são utilizados como agentes farmacológicos. Eles muitas vezes atuam como antagonista do ácido fólico e inibem diidrofolato-redutase bacteriana. Uma vez que o ácido fólico é um importante regulador de crescimento para muitas bactérias e a diaminopirimidina bloqueia a síntese de ácido fólico dentro de uma bactéria, estas substâncias agem como um antibiótico.
Representantes deste grupo de substâncias químicas incluem:
- Aminopterina
- Iclaprima
- Kopexil (usado como "Aminexil" para tratamento de queda de cabelo usado)
- Metotrexato
- Pirimetamina
- Minoxidil (usado para tratar a queda de cabelo)
- Trimetoprim (principal representante do grupo)
- 2,5-Diaminopirimidinanucleosídeotrifosfato (é utilizado na biossíntese de GTP pela biopterina)
Referências
- ↑ 2,4-Diaminopyrimidine Arquivado em 25 de março de 2014, no Wayback Machine. - www.acros.be
- ↑ a b 4,5-Diaminopyrimidine - www.sigmaaldrich.com
- ↑ Predefinição:TCI Europe
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