Glutarimida
Glutarimida Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Piperidine-2,6-dione |
Outros nomes | 2,6-Dicetopiperidina 2,6-Piperidinediona |
Identificadores | |
Número CAS | 1121-89-7 |
PubChem | 70726 |
ChemSpider | 63891 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C5H7NO2 |
Massa molar | 113,11 g/mol |
Aparência | pó cristalino branco[1] |
Ponto de fusão | 155-157 °C[2] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Glutarimida é um composto químico orgânico apresentando uma anel piperidina com dois grupos cetona ligados próximos ao nitrogênio (grupo -NH-) em posição alfa em relação aos dois grupos carbonilo (C=O), configurando uma imida. A molécula representa a estrutura base das glutarimidas (ou derivados glutarimídicos), classe de moléculas de ação anticonvulsiva usada na cura da epilepsia, assim como a talidomida e a glutetimida. É o componente estrutural da cicloeximida, um inibidor muito potente de síntese de proteínas.[3]
Tem sido sugerido que atua como molécula transportadora (vetor), de transporte de substituintes (grupos funcionais) biologicamente ativos através das membranas celulares, sendo que cálculos químicos e estudos experimentais indicam que suas características estruturais e propriedades fisico-químicas mostram-se notavelmente similares às dos derivados de uracila, de onde fármacos derivados de glutarimida podem interagir com receptores específicos envolvidos no transporte de nucleosídeos de uracilo e timina e podem atravessar facilmente membranas biológicas.[4]
Ver também
Referências
- ↑ Glutarimide - Santa cruz biotechnology, inc.
- ↑ Glutarimide - Sigma-Aldrich
- ↑ Hugh D. Sisler, Malcolm R. Siegel; Cycloheximide and Other Glutarimide Antibiotics; Mechanism of Action pp 283-307
- ↑ Michalska D1, Morzyk B, Bieńko DC, Wojciechowski W.; Glutarimide: a carrier transporting drug through cell membranes. Med Hypotheses. 2000 Mar;54(3):472-4. PMID: 10783491 DOI: 10.1054/mehy.1999.0879