Oxamniquina
Oxamniquina Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | |
Nome IUPAC | (RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol |
Identificadores | |
Número CAS | 21738-42-1 |
PubChem | 4612 |
DrugBank | APRD01150 |
Código ATC | P02BA02,QP52AA02 |
DCB n° | 06674 |
Primeiro nome comercial ou de referência | Mansil (250 mg e 50 mg/mL) |
Propriedades | |
Fórmula química | C14H21N3O3 |
Massa molar | 279.32 g mol-1 |
Ponto de fusão | 148 °C |
Farmacologia | |
Via(s) de administração | via oral |
Metabolismo | hepático |
Meia-vida biológica | 1 a 2,5 h |
Excreção | urina |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Oxamniquina (OXA) é um fármaco antiparasitário trematicida, da classe das tetraidroquinolinas, utilizado em infecções por Schistosoma mansoni. O fármaco é derivado da 2-aminometiltetraidroquinolina, usado como alternativa de segunda escolha ao praziquantel. Doses terapêuticas não atacam as cepas de Schistosoma haematobium e Schistosoma japonicum.[1]
Mecanismo de ação
A oxamniquina ataca as formas maduras e imaturas de Schistosoma mansoni. Os machos são mais atacados pelo medicamento que as fêmeas, mas, mesmo assim, as que sobrevivem ao tratamento não conseguem mais colocar ovos, interrompendo a continuidade da doença. No estômago, a presença de alimentos afeta sua absorção. A metabolização do fármaco é dada pelo fígado produzindo um metabólito inativo denominado 6-carboxi-oxamniquina que é eliminado pela via renal.[2] O mecanismo de ação envolve o bloqueio do aparato reprodutor de S. mansoni e sua ovoprodução.
Reações adversas
Pode-se destacar como reações adversas da oxamniquina suas ações no SNC, com possibilidade alucinações, convulsões e excitação. Além disto, há os efeitos renais e a febre. E também o cansaço produzido no início do tratamento.[3]
Contraindicações
- Pacientes que tenham tido convulsão.
- Insuficiência cardíaca descompensada
- Insuficiência renal
- Insuficiência hepática
Estereoquímica
Oxamniquina contém um estereocentro e consiste em dois enantiómeros. É uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura 1:1 dos enantiômeros (R)- e a (S)-:
Enantiómeros de oxamniquine | |
---|---|
![]() (R)-forma | ![]() (S)-forma |
Referências
Ligações externas
- Oxamniquine no Wolfram|Alpha
Portal da farmácia
Portal da medicina
Portal da bioquímica