Regiosseletividade

Em química, a regiosseletividade é a preferência que tem uma reação para romper ou criar um ligação em uma direção em particular em preferencialmente a todas as demais possíveis.

Uma reação que pode permitir diversos produtos que são isômeros estruturais (ou regioisômeros) será regiosseletiva se permite quase exclusivamente a um único produto.

Exemplos

regioisômeros dos compostos aromáticos

Uma reação química clássica que permite a produção de distintos regioisômeros é a substituição eletrofílica aromática, na qual em função dos substituintes que tenha o anel de benzeno, pode-se ter isômeros orto, meta ou para.

Outra reação que tem uma regiosseletividade muito estudada é a reação de adição, a qual segue a regra de Markovnikov:

As reações de ciclização também são outras reações bastante estudadas ao longo dos anos, e também tem regras de regiosseletividade que geralmente cumprem as regras de Baldwin.

Referências

  • K. Peter, C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
  • March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed. edición). Wiley. ISBN 0-471-85472-7.
  • Definição de regiosseletividade no IUPAC Gold Book] (em inglês)
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