Tiazolidina
Tiazolidina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Thiazolidine |
Identificadores | |
Número CAS | 504-78-9 |
PubChem | 10444 |
ChemSpider | 10013 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C3H7NS |
Massa molar | 89.16 g mol-1 |
Densidade | 1.131 g/cm3[1] |
Ponto de ebulição | 72 a 75°C |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Tiazolidina é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula (CH2)3(NH)S.É um anel de cinco membros saturado com um grupo tioéter e um grupo amina nas posições 1 e 3. É um análogo da oxazolidina. A tiazolidina apresenta-se como um líquido incolor.
Derivados, tiazolidinas, são conhecidos. Por exemplo, a droga pioglitazona contém um anel tiazolidina. Outra droga que contém um anel tiazolidina é o antibiótico penicilina.
Preparação
Tiazolidina é preparada como foi em sua primeira síntese relatada, pela condensação de cisteamina e formaldeído.[2] Outras tiazolidinas podem ser sintetizadas por condensações similares. Um derivado de destaque é a 4-carboxitiazolidina, derivado do formaldeído e cisteína.
Derivados
N-Metil-2-tiazolidinetiona é um acelerador para a vulcanização de borrachas de cloropreno.[3]
Tiazolidinas funcionalizadas com carbonilos nas posições 2 e 4, as tiazolidinedionas, são drogas usadas no tratamento de diabetes mellitus tipo 2. Rodanina é uma espécie bioativa relacionada, apresentando um carbonilo e um tiocarbonilo.
Referências
- ↑ «Thiazolindine» - www.sigmaaldrich.com
- ↑ Ratner, Sarah; Clarke, H. T. (1937). «Action of formaldehyde on cysteine». Journal of the American Chemical Society. 59: 200-6. doi:10.1021/ja01280a050 !CS1 manut: Usa parâmetro autores (link)
- ↑ «Dithiocarbamic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_001