Tri-iodeto de fósforo
Triiodeto de fósforo Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Triiodeto de fósforo Iodeto de fósforo(III) |
Outros nomes | Triiodofosfina |
Identificadores | |
Número CAS | 13455-01-1 |
PubChem | 83485 |
ChemSpider | 75323 |
SMILES |
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InChI | 1/I3P/c1-4(2)3 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | PI3 |
Massa molar | 411.68717 g/mol |
Aparência | sólido vermelho escuro |
Densidade | 4.18 g/cm3 |
Ponto de fusão | 61,2 °C |
Ponto de ebulição | 200 °C (decomp.) |
Solubilidade em água | decompõe-se |
Estrutura | |
Forma molecular | Trigonal piramidal |
Riscos associados | |
Classificação UE | não listado |
NFPA 704 | ![]() 0 3 2 |
Ponto de fulgor | não-inflamável |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Triiodeto de fósforo (PI3) é um sólido vermelho instável que reage violentamente com a água. É um engano comum[1] afirmar que o PI3 é instável demais para ser armazenado; de fato, é disponível comercialmente. é largamente usado em química orgânica para converter álcoois em iodetos de alquila. É ainda um poderoso agente redutor. Note que o fósforo também forma um iodeto inferior, P2I4, mas a existência de PI5 é duvidosa a temperatura ambiente.
Propriedades
PI3 tem essencialmente momento de dipolo zero em solução no dissulfeto de carbono, porque a ligação P-I tem quase nenhum dipolo. A ligação P-I é também fraca; PI3 é muito menos estável que o PBr3 e o PCl3, com uma entalpia de formação para o PI3 de apenas −46 kJ/ mol (sólido)., frequentemente pela adição de iodo a uma solução de fósforo branco em dissulfeto de carbono:
- P4 + 6 I2 → 4 PI3
Alternativamente, PCl3 pode ser convertido em PI3 pela ação do iodeto de hidrogênio ou certos iodetos metálicos.
Usos
Triiodeto de fósforo é comumente usado no laboratório para a conversão de álcoois primários ou secundários em iodetos de alquila.[2] O álcool é frequentemente usado como o solvente, além de ser o reagente. Geralmente o PI3 é preparado in situ pela reação de fósforo vermelho com iodo na presença de álcool; por exemplo, a conversão de metanol em iodometano:[3]
- PI3 + 3 {{CH3OH}} → 3 {{CH3I}} + {{H3PO3}}
Esses iodetos de alquila são compostos úteis para reações de substituição nucleofílica, e para a preparação de reagentes de Grignard.
Referências
- ↑ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
- ↑ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
- ↑ King, C. S.; Hartman, W. W. (1943). «Methyl Iodide». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 2