Vidarabina
Vidarabina Alerta sobre risco à saúdeNV | |
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Outros nomes | (2R,3S,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol hydrat |
Identificadores | |
Número CAS | 24356-66-9 |
PubChem | 32326 |
DrugBank | APRD00333 |
Código ATC | [[Código ATC |]]AD06 |
Propriedades | |
Fórmula química | C10H15N5O5 |
Massa molar | 285.23 g mol-1 |
Farmacologia | |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A vidarabida, vidarabina ou adenina-arabinosídeo, também chamada de Ara-A é um fármaco resultante da adenosina, quando é convertido por enzimas celulares em tri-fosfato inibe as DNA-polimerase, tanto humana como viral, resultando uma menor síntese do DNA-viral. É utilizado no tratamento de infecções por herpes-vírus[1] simples 1. [2]
O 9-beta-D-Arabinofuranosil-9H-purin-6-amina ou Ara-A ou Vidarabina é um anti-herpético obtido pela fermentação de culturas da bactéria Streptomyces antibioticus. Utilizado em casos de resistência a outros antivirais como o aciclovir,embora mais tóxico, por não necessitar da timidina quinase viral para ser fosforilado. Sob a ação das quinases celulares é convertido em sua forma trifosfato ativa, incorporado ao DNA viral, inibindo a DNA polimerase e finalizando sua cadeia.
Sua atividade antiviral está baseada no bloqueio da síntese de DNA tanto na célula hospedeira como no vírus.
Sob ação das quinases celulares, é convertido em sua forma de fosfato ativo, pois, como um pró-fármaco só é ativado após contato com a enzima. Incorporado ao DNA viral, inibindo a enzima ribonucleotíde-redutase pelo nucleotídeo adenina arabinosil que é fosforilado em seu correspondente nucleotídeo que age como competidor seletivo. É incorporado ao DNA viral, finalizando a cadeia.
Notas e referências
Bibliografia
P.R.Vade-mécum ABIMIP 2006/2007
Ligações externas
- Bulário Eletrônico da Anvisa
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