Acetilacetonă
Acetilacetonă | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
SMILES CC(=O)CC(=O)C[1] ![]() | |
Număr CAS | 123-54-6 |
ChEMBL | CHEMBL191625 |
PubChem CID | 31261 |
Formulă chimică | C₅H₈O₂[1] ![]() |
Masă molară | 100 u.a.m.[1] ![]() |
Punct de topire | −23 °C[2][3] ![]() |
Punct de fierbere | 138 °C[3] ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Acetilacetona este o dicetonă. La temperatura camerei, este un lichid incolor urât mirositor. Este un compus inflamabil și nociv. Există sub forma a doi tautomeri în echilibru chimic datorită mobilității protonului între cei doi carbonili.
Prin acțiunea unei baze pierde ușor hidrogen, în poziția α între cele două grupe carbonil (poate fi eliminat, de asemenea, succesiv), dând carbanionul acetilacetonat, un intermediar important folosit în sinteza organică și ca agent chelator.
Tautomerie
Compoziția de echilibru a amestecului tautomerilor în forma enolică este crescută de existența unei legături de hidrogen intramoleculare. Forma enolică prezintă simetrie moleculară, ceea ce înseamnă că atomul de hidrogen este distribuit în mod egal între atomii de oxigen.[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Acetylaceton-Tautomerie.svg/347px-Acetylaceton-Tautomerie.svg.png)
Vezi și
- Acid acetoacetic
Note
- ^ a b c „Acetilacetona”, 2,4-Pentanedione (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|]] Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ Caminati, W.; Grabow, J.-U. (). „The C2v Structure of Enolic Acetylacetone”. J. Am. Chem. Soc. 128 (3): 854–857. doi:10.1021/ja055333g. PMID 16417375.
Bibliografie
- C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980[necesită pagina]
![]() | Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui. |