Uridin-difosfat N-acetilglukozamin

Uridin-difosfat N-acetilglukozamin
IUPAC ime
 
[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksoporimidin-1-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metoksi-hidroksifosforil] hidrogen fosfat
Drugi nazivi UDP-N-acetilglukozamin; UDP-GlcNAc
Identifikacija
CAS registarski broj 7277-98-7
PubChem[1][2] 445675
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O

Svojstva
Molekulska formula C17H27N3O17P2
Molarna masa 607.35 g mol−1

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Uridin-difosfat N-acetilglukozamin (UDP-GlcNAc) je nukleotidni šećer i koenzim u metabolizmu. Njega koriste glikoziltransferaze za prenos N-acetilglukozaminskih ostataka na supstrate. D-Glukozamin se prirodno formira u obliku glukozamin-6-fosfata. On je biohemijski prekurzor svih šećera koji sadrže azot.[3] Specifičnije, glukozamin-6-fosfat se sintetiše iz fruktoza 6-fosfata i glutamina[4] kao prvi korak biosinteze heksozamina.[5] Krajnji proizvod ovog sintetičkog puta je UDP-GlcNAc, koji se zatim koristi za formiranje glikozaminoglikana, proteoglikana, i glikolipida.[6]

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Roseman, S (2001). „Reflections on glycobiology”. The Journal of Biological Chemistry 276 (45): 41527–42. DOI:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646. Arhivirano iz originala na datum 2008-04-10. Pristupljeno 2014-04-11. 
  4. Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1960-05-01). „Glucosamine Metabolism”. Journal of Biological Chemistry 235 (5): 1265. PMID 13827775. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-26. Pristupljeno 2014-04-11. 
  5. International Union of Biochemistry and Molecular Biology
  6. Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). „Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast”. Yeast 23 (1): 1–14. DOI:10.1002/yea.1337. PMID 16408321. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline