Benzofuran
![]() | |||
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv 1-Benzofuran | |||
Drugi nazivi Kumaron, benzo[b]furan | |||
Identifikacija | |||
| |||
3D model (Jmol) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100.005.439 | ||
KEGG[1] |
| ||
PubChem[2][3] C ID |
| ||
UNII |
| ||
SMILES
| |||
Svojstva | |||
C8H6O | |||
Molarna masa | 118,14 g·mol−1 | ||
Tačka topljenja | −18 °C (0 °F; 255 K) | ||
Tačka ključanja | 173 °C (343 °F; 446 K) | ||
Opasnosti | |||
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (LD50) | 500 mg/kg (mice).[4] | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Benzofuran je heterociklično jedinjenje koji se sastoji od kondenzovanih prstena benzena i furana. Ova bezbojna tečnost je komponenta katrana. Benzofuran je osnova mnogih srodnih jedinjenja sa kompleksnijim strukturama. Na primer, psoralen je derivat benzofurana koji se javlja u nekoliko biljki.
Produkcija
Benzofuran se može ekstrahovati iz katrana. On se takođe dobija dehidrogenacijom 2-etilfenola.[4]
Laboratorijski metodi
Benzofuran se može pripremiti putem O-alkilacije salicilaldehida sa hlorosirćetnom kiselinom i naknadnom dehidratacijom nastalog etra.[5] U drugom metodu zvanom Perkinovo preuređenje[6][7][8] kumarin reaguje sa hidroksidom:
Srodna jedinjenja
Reference
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Collin, G.; Höke, H. (2007). „Benzofurans”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01.
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone” (PDF). Org. Synth. 46: 28. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза); Coll. Vol., 5, стр. 251
- ^ Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 23: 368—371. doi:10.1039/JS8702300368.
- ^ Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 24: 37—55. doi:10.1039/JS8712400037.
- ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603—1606. doi:10.1039/a801538d.
Spoljašnje veze
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
Benzofuran на Викимедијиној остави.