Fosfoenolpiruvatna kiselina
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv 2-(Fosfonooksi)akrilna kiselina | |
Drugi nazivi PEP | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChEBI |
|
ChemSpider |
|
DrugBank |
|
ECHA InfoCard | 100.004.830 |
PubChem[1][2] C ID |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
C3H5O6P | |
Molarna masa | 168,042 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Fosfoenolpiruvatna kiselina (PEP, fosfoenolpiruvat) je anjon koji je značajno hemijsko jedinjenje u biohemiji. Ona sadrži visokoenergijske fosfatne veze (-61,9 kJ/mol), i učestvuje u glikolizi i glukoneogenezi. Kod biljki, ona takođe učestvuje u biosintezi raznih aromatičnih jedinjenja i u fiksaciji ugljenika, dok se kod bakterija koristi kao izvor energije za fosfotransferazni sistem.
U glikolizi
PEP se formira dejstvom enzima enolaza na 2-fosfoglicerat. Metabolizam PEP-a do piruvata posredstvom piruvatne kinaze (PK) formira se 1 molekul adenozin trifosfata (ATP) putem fosforilacije supstrata. ATP je jedan od glavnih nosilaca hemijske energije u ćelijama.
[[2-Fosfoglicerat|2-fosfo-D-glicerat]] | Enolaza | fosfoenolpiruvat | Piruvatna kinaza | piruvat | ||
![]() | ![]() | ![]() | ||||
H2O | ADP | ATP | ||||
![]() | ![]() | |||||
H2O | ||||||
Enolaza | Piruvatna kinaza |
Јedinjenje C00631 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 4.2.1.11 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00074 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 2.7.1.40 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00022 u KEGG Metabolički put bazi podataka.
U glukoneogenezi
PEP se formira dekarboksilacijom oksaloacetata i hidrolizom jednog molekula guanozin trifosfata. Ta reakcija je katalizovana enzimom fosfoenolpiruvat karboksikinaza (PEPCK), i ona je korak koji ograničava brzinu glukoneogeneze:[3]
- GTP + oksaloacetat → GDP + fosfoenolpiruvat + CO2
U biljkama
PEP se koristi u sintezi horizmata u putu šikimata.[4] Horiumat zatim može da bude metabolisan u aromatične aminokiseline (fenilalanin, triptofan i tirozin) i druga aromatična jedinjenja.
Osim toga, kod C4 biljki, PEP služi kao važan supstrat u fiksaciji ugljenika. Hemijska reakcija je katalizovana fosfoenolpiruvat karboksilazom (PEP karboksilaza):
- PEP + HCO3- → oksaloacetat
Reference
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Приступљено 17. 08. 2007.
- ^ „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Приступљено 17. 08. 2007.
Spoljašnje veze
- p
- r
- u
Glukoza | Heksokinaza | Glukoza 6-fosfat | Glukoza 6-fosfat izomeraza | Fruktoza 6-fosfat | fosfofruktokinaza-1 | Fruktoza 1,6-bisfosfat | Fruktoza-bisfosfat aldolaza | ||||
![]() | ATP | ADP | ![]() | ![]() | ATP | ADP | ![]() | ||||
![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Dihidroksiaceton fosfat | Gliceraldehid 3-fosfat | Triozafosfat izomeraza | Gliceraldehid 3-fosfat | Gliceraldehid-3-fosfat dehidrogenaza | 1,3-Bisfosfoglicerat | |||||
![]() | ![]() | ![]() | NAD+ + Pi | NADH + H+ | ![]() | |||||
+ | ![]() | 2 | ![]() | 2 |
Fosfoglicerat kinaza | 3-Fosfoglicerat | Fosfoglicerat mutaza | 2- Fosfoglicerat | Fosfopiruvat hidrataza (Enolaza) | Fosfoenolpiruvat | Piruvat kinaza | Piruvat | ||||||||
ADP | ATP | ![]() | ![]() | H2O | ![]() | ADP | ATP | ![]() | |||||||
![]() | 2 | ![]() | 2 | ![]() | 2 | ![]() | 2 |
|