Glikolna kiselina
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv 2-Hidroksietanska kiselina | |||
Drugi nazivi Dikarbonska kiselina glikolinska kiselina, hidroksiacetatna kiselina | |||
Identifikacija | |||
| |||
3D model (Jmol) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100.001.073 | ||
KEGG[1] |
| ||
RTECS | MC5250000 | ||
UNII |
| ||
SMILES
| |||
Svojstva | |||
C2H4O3 | |||
Molarna masa | 76,05 g/mol | ||
Agregatno stanje | beli prah | ||
Gustina | 1,27 g/cm3 | ||
Tačka topljenja | 75 °C | ||
Tačka ključanja | razlaže se | ||
Rastvorljivost u vodi | 70% rastvor | ||
Rastvorljivost u drugi rastvarači | alkoholi, aceton, sirćetna kiselina and etil acetat[2] | ||
Kiselost (pKa) | 3,83 | ||
Opasnosti | |||
Opasnost u toku rada | Korozivna je (C) | ||
R-oznake | R22-R34 | ||
S-oznake | S26-S36/37/39-S45 | ||
NFPA 704 | ![]() 1 3 | ||
Tačka paljenja | 129 °C[3] | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodne α-hidroksi kiseline | mlečna kiselina | ||
Srodna jedinjenja | sirćetna kiselina, glicerol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.
Priprema
Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[4]
Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:
- ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl
Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[5]
Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[6]
Bezbednost
Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[7] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.
Reference
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Архивирано из оригинала 14. 07. 2006. г. Приступљено 6. 7. 2006.
- ^ „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Архивирано из оригинала 22. 11. 2012. г. Приступљено 18. 9. 2006.
- ^ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
- ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Glycolic Acid Архивирано на сајту Wayback Machine (11. март 2014) at CrossChem.net
- ^ „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Архивирано из оригинала 21. 09. 2005. г. Приступљено 8. 6. 2006. Текст „CDC/NIOSH” игнорисан (помоћ)