Guanohlor

Guanohlor
IUPAC ime
2-{[2-(2,6-Dihlorofenoksi)etil]amino}guanidin
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Identifikatori
CAS broj5001-32-1 ДаY
ATC kodC02CC05 (WHO)
PubChemCID 71835
Hemijski podaci
FormulaC9H12Cl2N4O
Molarna masa263,124
SMILES
  • NC(=NNCCOc1c(Cl)cccc1Cl)N
InChI
  • InChI=1S/C9H12Cl2N4O/c10-6-2-1-3-7(11)8(6)16-5-4-14-15-9(12)13/h1-3,14H,4-5H2,(H4,12,13,15) ДаY
  • Key:XIHXRRMCNSMUET-UHFFFAOYSA-N ДаY

Guanohlor (INN), takođe poznat kao gvanohlor, je simpatolitički lek. Poznato je da se vezuje za neadrenergička mesta u membranama bubrega svinja.[1]

Sinteza

Kada β-(2,6-dihlorofenoksi)etil bromid (1) reaguje sa hidrazinom da se dobije 2, i taj intermedijar reaguje sa S-metiltioureom, nastaje gvanohlor (3).[2][3]

Sinteza guanohlora

Osobine

Guanohlor je organsko jedinjenje, koje sadrži 9 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 263,124 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 5
Broj donora vodonika 3
Broj rotacionih veza 5
Particioni koeficijent[4] (ALogP) 1,7
Rastvorljivost[5] (logS, log(mol/L)) -3,4
Polarna površina[6] (PSA, Å2) 85,7

Reference

  1. ^ Vigne P, Lazdunski M, Frelin C (јануар 1989). „Guanabenz, guanochlor, guanoxan and idazoxan bind with high affinity to non-adrenergic sites in pig kidney membranes”. European Journal of Pharmacology. 160 (2): 295—8. PMID 2527160. doi:10.1016/0014-2999(89)90503-7. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  2. ^ Durant GJ, Smith GM, Spickett RG, Wright SH (јануар 1966). „Biologically active guanidines and related compounds. II. Some antiinflammatory aminoguanidines”. Journal of Medicinal Chemistry. 9 (1): 22—7. PMID 5958955. doi:10.1021/jm00319a005. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  3. ^ Prepn of free base and sulfate: BE 629613  (1963 to Pfizer), C.A. 60, 14437d (1964).
  4. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  5. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  6. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

  • Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  • Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799. 

Spoljašnje veze

  • Guanochlor
  • p
  • r
  • u
Simpatolitici
(antagoniziraju α-adrenergičku
vazokonstrikciju)
Centralni
α2 agonist
Inhibitori otpuštanja adrenalina
Agonist imidazolinskog receptora
Ganglion blokirajući/nikotinski antagonist
Periferalni
Indirektni
MAOI
Inhibitor preuzimanja norepinefrina
Inhibitor tirozinske hidroksilaze
Direktni
α1 blokatori
Neselektivni α blokator
Drugi antagonisti
Serotoninski antagonist
Endotelinski antagonist (za PH)
dualni (Bosentan) * selektivni (Ambrisentan, Sitaksentan)

M: VAS

anat(h,u,c,a,l,vh,u,t,l)/fiz/razv

vabo/siva/kong/tumr, sizn/epon

proc, lek(C3,C4,C5,C9)


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Guanohlor na srodnim projektima Vikipedije:
Podaci na Vikipodacima