Gvanidin
![]() | |
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv Guanidine | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.003.656 |
PubChem[1][2] C ID |
|
UNII |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
CH5N3 | |
Molarna masa | 59,07 g/mol |
Tačka topljenja | 50 °C |
Kiselost (pKa) | 13.6 (gvanidinijum katjon)[3] |
Srodna jedinjenja | |
Srodna jedinjenja | Gvanidinijum hlorid Nitrogvanidin |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Gvanidin jekristalno jedinjenje jake alkalnosti formirano oksidacijom gvanina. Ovo jedinjenje se koristi u proizvodnji plastike i eksploziva. On je sastojak urina, kao normalni proizvod proteinskog metabolizma. Molekul je bio privi put sintetisan 1861, oksidativnom degradacijom jednog aromatičnog prirodnog proizvoda, guanina, izolovanog iz peruvijskog gvana.[4] Uprkos jednostavnosti molekula, kristalna struktura je opisana tek 148 godina kasnije.[5]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Guanidine_sigma_chem.jpg/220px-Guanidine_sigma_chem.jpg)
Gvanidinijumski katjon
Gvanidin je protonovan u fiziološkim uslovima. Konjugovana kiselina se zove gvanidinijum katjon, [CH6N3]+. Gvanidinijum katjon ima naelektrisanje od +1. Ovaj katjon je veoma stabilan u vodenim rastvorima usled efikasne rezonantne stabilizacije naelektrisanja i efikasne solvacije molekulima vode. Kao rezultat toga, njegova pKa je 13.6[3], što znači da je gvanidin veoma jaka baza u vodi.
-
model gvanidina -
rezonantni hibrid -
kanoničke forme
Референце
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Perrin, D.D. (1965). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution (Supplement изд.). London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.
- ^ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
- ^ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
Spoljašnje veze
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)