Resveratrol
![]() | |
![]() | |
![]() Hemijske strukture cis- ((Z)-resveratrol, levo) i trans-resveratrol ((E)-resveratrol, desno)[1] | |
Nazivi | |
---|---|
Drugi nazivi trans-3,5,4'-Trihidroksistilben; 3,4',5-Stilbenetriol; trans-Resveratrol; (E)-5-(p-Hidroksistiril)resorcinol; (E)-5-(4-hidroksistiril)benzen-1,3-diol | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChEBI |
|
ChemSpider |
|
DrugBank |
|
ECHA InfoCard | 100.121.386 |
KEGG[2] |
|
PubChem[3][4] C ID |
|
RTECS | CZ8987000 |
UNII |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
C14H12O3 | |
Molarna masa | 228,25 g·mol−1 |
Agregatno stanje | Beli prah |
Tačka topljenja | 261 - 263 °C[5] |
Rastvorljivost u voda | 0,03 g/L |
Rastvorljivost u DMSO | 16 g/L |
Rastvorljivost u etanol | 50 g/L |
λmax | 304 nm (trans-resveratrol, u vodi) 286 nm (cis-resveratrol, u vodi)[1] |
Opasnosti | |
Bezbednost prilikom rukovanja | Fisher Scientific[5] Sigma Aldrich[6] |
R-oznake | R36 (iritira oči)[6] |
S-oznake | S26 (u slučaju kontakta sa očima, odmah ih isperite sa vodom i tražite medicinsku pomoć)[6] |
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |
LD50 (LD50) | 23.2 µM (5.29 g)[7] |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Resveratrol (3,5,4'-trihidroksi-trans-stilben) je stilbenoid, tip prirodnog fenola, i fitoaleksin koji proizvodi više biljaka kad su napadnute patogenima kao što su bakterije ili gljive.
Efekti resveratrola su tema brojnih studija na životinjama i ljudima. Njegovi efekti na životni vek mnogih model organizama su kontroverzni.[8] U eksperimentima na miševima i pacovima, zapaženo je antikancerno i antiinflamatorno dejstvo, snižavanje nivoa krvnog šećera i drugi korisni kardiovaskularni efekti. Kod ljudi, su ti efekti generalno pozitivni, ali su izraženi u manjoj meri.[9] U jednom kliničkom ispitivanju, ekstremno visoke doze (3–5 g) resveratrola, u posebno dizajniranoj formulaciji kojom se povećava biodostupnost, su znatno snizili nivoe krvnog šećera.[10] Ta 28 dana duga studija faze 1b je sprovedena u Indiji, i objavljena 2008.[11] Mada postoje trvrdnje u štampi da resveratrol manifestuje antistarosno dejstvo,[12] one za sad nisu zasnovane na rigoroznim naučnim podacima. Istraživanja resveratrola su u svojoj ranoj fazi i dugotrajni efekti suplementacije kod ljudi nisu poznati.[13][14]
Vidi još
- Fenolni sadržaj vina
- Polifenolni antioksidans
Reference
- ^ а б Camont, L; Cottart, C; Rhayem, Y; Nivetantoine, V; Djelidi, R; Collin, F; Beaudeux, J; Bonnefontrousselot, D (2009). „Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions”. Analytica Chimica Acta. 634 (1): 121—8. PMID 19154820. doi:10.1016/j.aca.2008.12.003.
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website Архивирано на сајту Wayback Machine (3. новембар 2012)
- ^ а б в Resveratrol MSDS on www.sigmaaldrich.com
- ^ LP, Bechmann; Zahn; Gieseler; Fingas; Marquitan; Jochum; Gerken; Friedman; Canbay; et al. (jun 2009). „Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells”. Hepatol. Res. 39 (6): 601—8. PMC 2893585
. PMID 19207580. doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x.
- ^ Bass TM, Weinkove D, Houthoofd K, Gems D, Partridge L (2007). „Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans”. Mech. Ageing Dev. 128 (10): 546—52. PMID 17875315. doi:10.1016/j.mad.2007.07.007.
- ^ „Micronutrient Information Center: Resveratrol”. Linus Pauling Institute at Oregon State University. Приступљено 13. 1. 2012.
- ^ Elliott PJ, Jirousek M (2008). „Sirtuins: novel targets for metabolic disease”. Curr Opin Investig Drugs. 9 (4): 371—8. PMID 18393104.
- ^ „Sirtris Announces Positive Results with Proprietary Version of Resveratrol, SRT501, in a Phase 1b Type 2 Diabetes Clinical Study - Drugs.com MedNews”. Press Release. Drugs.com. 7. 1. 2008. Архивирано из оригинала 05. 02. 2012. г. Приступљено 22. 2. 2012.
- ^ „Pharma seeks genetic clues to healthy aging”. Reuters. 6. 4. 2010.
- ^ The Connecticut Post, "Selling resveratrol: Wonder drug or snake oil?," 08/04/2009, by Melissa Healy for the Los Angeles Times news service
- ^ Gehm BD, McAndrews JM, Chien PY, Jameson JL (1997). „Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94 (25): 14138—43. PMC 28446
. PMID 9391166. doi:10.1073/pnas.94.25.14138.
Spoljašnje veze
- Breton, Félicien (2008). „Resveratrol and polyphenols in wines”.
- CTD's Resveratrol page from the Comparative Toxicogenomics Database
- U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Resveratrol
- Detailed Micro-Nutrient information on Resveratrol from the Linus Pauling Institute
- Resveratrol: Don't Buy the Hype
- Stay young on red wine drugs? Think again
- Zalet – a site that specializes in Resveratrol information
- p
- r
- u
- Acetil-L-Karnitin (ALCAR)
- Alfa-lipoinska kiselina (ALA)
- Askorbinska kiselina (Vitamin C)
- Karotenoidi (Vitamin A)
- Kurkumin
- Edaravon
- Flavonoidi (Kvercetin, Kempferol, Katehin, EGCG, itd.)
- Galna kiselina
- Glutation
- Hidroksitirozol
- L-Karnitin
- Ladostigil
- Melatonin
- N-Acetilcistein (NAC)
- N-Acetilserotonin (NAS)
- Oleokantal
- Oleuropein
- Polifenol
- Rasagilin
- Resveratrol
- Selegilin
- Selen
- Tokoferoli (Vitamin E)
- Tokotrienoli (Vitamin E)
- Tirozol
- Ubihinon (Koenzime Q)
- Mokraćna kiselina
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)