Veza ugljenik–vodonik
U hemiji, veza ugljenik–vodonik (C−H veza) je hemijska veza između atoma ugljenika i vodonika koja je prisutna u mnogim organskim jedinjenjima.[1] Ova veza je kovalentna, jednostruka veza, što znači da ugljenik deli svoje spoljašnje valentne elektrone sa do četiri vodonika. Ovo upotpunjuje obe njihove spoljašnje ljuske, čineći ih stabilnim.[2]
Veze ugljenik–vodonik imaju dužinu veze od oko 1,09 Å (1,09 × 10−10 m) i energiju veze od oko 413 kJ/mol (pogledajte tabelu ispod). Koristeći Polingovu skalu – C (2,55) i H (2,2) – razlika u elektronegativnosti između ova dva atoma je 0,35. Zbog ove male razlike u elektronegativnostima, C−H veza se generalno smatra nepolarnom. U strukturnim formulama molekula, atomi vodonika se često izostavljaju. Klase jedinjenja koje se sastoje samo od C−H veza i C−C veza su alkani, alkeni, alkini i aromatični ugljovodonici. Zajedno su poznati kao ugljovodonici.
U oktobru 2016, astronomi su izvestili da su osnovni hemijski sastojci života — molekul ugljenik-vodonik (CH, ili metilidin radikal), ugljenik-vodonik pozitivni jon (CH+
) i jon ugljenika (C+
) — rezultat, velikim delom, ultraljubičastog svetla zvezda, pre nego drugih uzroka, kao što je ishod turbulentnih događaja vezanih za supernove i mlade zvezde, kao što se ranije mislilo.[3]
Dužina veze
Dužina veze ugljenik-vodonik neznatno varira sa hibridizacijom atoma ugljenika. Veza između atoma vodonika i sp2 hibridizovanog atoma ugljenika je oko 0,6% kraća nego između vodonika i sp3 hibridizovanog ugljenika. Veza između vodonika i sp hibridizovanog ugljenika je još kraća, oko 3% kraća od sp3 C-H. Ovaj trend ilustruje molekularna geometrija etana, etilena i acetilena.
Molekul | Metan | Etan | Etilen | Acetilen |
---|---|---|---|---|
Formula | CH4 | C2H6 | C2H4 | C2H2 |
Klasa | alkan | alkan | alken | alkin |
Struktura | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Hibridizacija ugljenika | sp3 | sp3 | sp2 | sp |
Dužina C-H veze | 1,087 Å | 1,094 Å | 1,087 Å | 1,060 Å |
Proporcija dužine etanske C-H veze | 99% | 100% | 99% | 97% |
Metod određivanja strukture | mikrotalasna spektroskopija | mikrotalasna spektroskopija | mikrotalasna spektroskopija | infracrvena spektroskopija |
Reakcije
C−H veza je generalno veoma jaka, tako da je relativno nereaktivna. U nekoliko klasa jedinjenja, koje se zajednički nazivaju ugljenične kiseline, C-H veza može biti dovoljno kisela za uklanjanje protona. Neaktivirane C-H veze se nalaze u alkanima i nisu susedne heteroatomu (O, N, Si, itd.). Takve veze obično učestvuju samo u supstituciji radikala. Međutim, poznato je da mnogi enzimi utiču na ove reakcije.[5]
Iako je C-H veza jedna od najjačih, ona varira po veličini za preko 30% kod prilično stabilnih organskih jedinjenja, čak i u odsustvu heteroatoma.[6][7]
Veza | Ugljovodonični radikal | Molarna energija disocijacije veze (kcal) | Molarna energija disocijacije veze (kJ) |
---|---|---|---|
CH3−H | Metil | 104 | 440 |
C2H5−H | Etil | 98 | 410 |
(CH3)2HC−H | Izopropil | 95 | 400 |
(CH3)3C−H | tert-Butil | 93 | 390 |
CH2=CH−H | vinil | 112 | 470 |
HC≡C−H | etinil | 133 | 560 |
C6H5−H | Fenil | 110 | 460 |
CH2=CHCH2−H | Alil | 88 | 370 |
C6H5CH2−H | Benzil | 85 | 360 |
OC4H7−H | Tetrahidrofuranil | 92 | 380 |
CH3C(O)CH2−H | Acetonil | 96 | 400 |
Reference
- ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd изд.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ „Life Sciences Cyberbridge”. Covalent Bonds. Архивирано из оригинала 18. 09. 2015. г. Приступљено 15. 09. 2015.
- ^ Landau, Elizabeth (12. 10. 2016). „Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight”. NASA. Приступљено 13. 10. 2016. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
- ^ Bollinger, J Martin; Broderick, Joan B. (2009). „Frontiers in enzymatic C–H-bond activation”. Current Opinion in Chemical Biology. 13: 51—57. doi:10.1016/j.cbpa.2009.03.018.
- ^ „Bond Energies”. Organic Chemistry, Michigan State University. Архивирано из оригинала 29. 8. 2016. г. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition