Dimetylkarbonat

Dimetylkarbonat
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnDimetylkarbonat
Övriga namnDMC
Kemisk formelCO3(CH3)2
Molmassa90,08 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer616-38-6
SMILESCOC(=O)OC
Egenskaper
Densitet1,07 g/cm³
Löslighet (vatten)139 g/l
Smältpunkt0,5 – 5 °C
Kokpunkt90 °C
Faror
Huvudfara
Mycket brandfarlig Mycket brandfarlig
NFPA 704

3
1
0
LD509000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Dimetylkarbonat (DMC) är en ester av kolsyra och metanol med formeln CO3(CH3)2.

Framställning

Den traditionella metoden att framställa dimetylkarbonat är att reagera metanol (CH3OH) med fosgen (COCl2).

2   C H 3 O H + C O C l 2 C O 3 ( C H 3 ) 2 + 2   H C l {\displaystyle {\rm {2\ CH_{3}OH+COCl_{2}\rightarrow CO_{3}(CH_{3})_{2}+2\ HCl}}}

På grund av att den använder giftig fosgen och dessutom producerar frätande saltsyra har den metoden blivit ersatt av en modernare metod som i stället använder kolmonoxid och syrgas.

4   C H 3 O H + 2   C O + O 2 C O 3 ( C H 3 ) 2 + H 2 O {\displaystyle {\rm {4\ CH_{3}OH+2\ CO+O_{2}\rightarrow CO_{3}(CH_{3})_{2}+H_{2}O}}}

Reaktionen genomförs i en autoklav under tryck (2 – 3 MPa) och värme (120 – 130 °C). Ett koppar-salt används som katalysator.

Användning

Dimetylkarbonat används som metyleringsmedel. De fördelar den har framför halogenmetaner och dimetylsulfat är den inte är giftig, den ger inga syror son biprodukt och den är biologiskt nerbrytbar. Det används därför i så kallad grön kemi.

Källor

  • Material Safety Data Sheet[död länk] EMD Chemicals
  • Safety data for dimethyl carbonate Oxford University


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från nederländskspråkiga Wikipedia, Dimethylcarbonaat, tidigare version.