Tetraetylpyrofosfat

Tetraetylpyrofosfat
Strukturformel
Systematiskt namnTetraetylpyrofosfat
Övriga namnTEPP
Kemisk formel(C2H5)4P2O7
Molmassa290,1877 g/mol
UtseendeFärglös till bärnstensfärgad vätska med svag fruktliknande lukt
CAS-nummer107-49-3
SMILESCCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC
Egenskaper
Densitet1,19 g/cm³
Löslighet (vatten)Blandbar
Smältpunkt0 °C
Kokpunkt124 °C
Faror
Huvudfara
Mycket giftig Mycket giftig
LD501,12 mg/kg (råtta)
28,7 mg/kg (fågel)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tetraetylpyrofosfat är en ester av pyrofosforsyra och etanol med formeln (C2H5)4P2O7.

Historia

Tetraetylpyrofosfat togs fram som stridsgas i slutet av andra världskriget, men kom aldrig till användning.

Egenskaper

Ämnet sätter enzymet kolinesteras ur funktion vilket gör att nervimpulser till muskler aldrig termineras utan varje impuls leder till ändlösa, ohämmade muskelrörelser. Dessutom ger den svåra förgiftningssymptom.

Framställning

Tetraetylpyrofosfat tillverkas genom att pyrofosforsyra (H4P2O7) och etanol (C2H5OH) får reagera med svavelsyra som katalysator.

H 4 P 2 O 7 + 4   C 2 H 5 O H ( C 2 H 5 ) 4 P 2 O 7 + 4   H 2 O {\displaystyle {\rm {H_{4}P_{2}O_{7}+4\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5})_{4}P_{2}O_{7}+4\ H_{2}O}}}

Användning

Tetraetylpyrofosfat användes tidigare som insekticid, framför allt mot kvalster, men har blivit ersatt av mer selektiva och miljövänligare insekticider.

Källor

  • Tetraethyl Pyrophosphate Occupational Safety and Health Administration
  • Tetraethyl Pyrophosphate Pesticide Properties DataBase (PPDB)

Se även