2,3-环氧鲨烯
2,3-环氧鲨烯 | |
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IUPAC名 2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane | |
别名 | Squalene oxide 2,3-Squalene oxide Squalene epoxide |
识别 | |
CAS号 | 7200-26-2 ![]() |
PubChem | 5366020 |
ChemSpider | 4517951 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU |
ChEBI | 78662 |
MeSH | 2,3-oxidosqualene |
性质 | |
化学式 | C30H50O |
摩尔质量 | 426.717 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
(S)-2,3-环氧鲨烯(英語:(S)-2,3-epoxysqualene)也叫做(S)-2,3-氧化鲨烯(英語:(S)-2,3-Oxidosqualene)是甾体前体羊毛甾醇、环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物,由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶(英语:squalene monooxygenase)氧化而来。2,3-氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶(英语:oxidosqualene cyclase)的底物,包括羊毛甾醇合酶(英语:Lanosterol synthase),产生羊毛甾醇,再转化为胆固醇[1]。
其立体异构体 2,3-(R)-氧鲨烯是羊毛甾醇合酶(英语:Lanosterol synthase)的抑制剂。
参考文献
- ^ Abe I. Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. Natural Product Reports. 2007, 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b.
外部链接
- Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month(页面存档备份,存于互联网档案馆)
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