Éthynedicarboxylate de diméthyle

Éthynedicarboxylate de diméthyle
Identification
Synonymes	DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyle
No CAS	762-42-5
No ECHA	100.010.999
No CE	212-098-4
No RTECS	ES0175000
PubChem	12980
SMILES	O=C(OC)C#CC(OC)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3 InChIKey : VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	142,109 4 ± 0,006 4 g/mol C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−117 °C
T° ébullition	95 à 98 °C sous 19 mmHg[2] 96,55 °C sous 0,025 bar[3]
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques
Masse volumique	1,156 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	86 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,447[2]
Précautions
SGH[2]
H302, H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3265    Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
DL50	550 mg/kg (souris, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthynedicarboxylate de diméthyle ou DMAD (de l'anglais dimethyl acetylenedicarboxylate) est un ester organique de formule semi-développée H₃CO₂C-C≡C-CO₂CH₃. Cet alcyne qui est stable à température et pression ambiante est un électrophile puissant. Ainsi, le DMAD comme il est appelé usuellement dans les laboratoires de chimie, est largement utilisé comme diénophile dans les réactions de cycloadditions comme celle de Diels-Alder. Il est aussi un bon accepteur de Michael^[5],[6].

La préparation du DMAD, peu coûteuse est aujourd'hui encore la synthèse originale du XIX^e siècle^[7]. L'acide maléique (acide Z-butènedioïque) est bromé et l'acide dibromosuccinique (acide 2,3-dibromo-butanedioïque) résultant est déshydrohalogéné (élimination de 2 HBr) avec l'hydroxyde de potassium^[8]. L'acide éthyne-dicarboxylique est alors estérifié avec du méthanol et de l'acide sulfurique comme catalyseur^[9].

Par réaction avec du tétrafluorure de soufre SF₄, l'éthynedicarboxylate de diméthyle fournit de l'hexafluoro-2-butyne.

Le DMAD est lacrymogène et vésicant.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dimethyl acetylenedicarboxylate » (voir la liste des auteurs).

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