Hexafluoro-2-butyne
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| Hexafluoro-2-butyne | |||
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| Structure de l'hexafluoro-2-butyne | |||
| Identification | |||
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| No CAS | 692-50-2 | ||
| No ECHA | 100.010.667 | ||
| No CE | 211-732-7 | ||
| No RTECS | ES0702500 | ||
| PubChem | 69654 | ||
| SMILES | C(#CC(F)(F)F)C(F)(F)F PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10 Std. InChIKey : WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4F6 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 162,033 2 ± 0,003 2 g/mol C 29,65 %, F 70,35 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −117 °C[2] | ||
| T° ébullition | −25 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H280 : Contient un gaz sous pression ; peut exploser sous l'effet de la chaleur H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P410+P403 : Protéger du rayonnement solaire. Stocker dans un endroit bien ventilé. | |||
| Transport | |||
Numéro ONU : 3160 : GAZ LIQUÉFIÉ TOXIQUE, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 2.3 Étiquettes :  2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC).  2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule) ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hexafluoro-2-butyne (HFB) est un fluorocarbure de formule chimique F3C–C≡C–CF3. C'est un dérivé de l'acétylène particulièrement électrophile, et par conséquent un diénophile efficace pour la réaction de Diels-Alder[3],[4].
On l'obtient en faisant réagir du tétrafluorure de soufre SF4 sur de l'éthynedicarboxylate de diméthyle H3CO2C-C≡C-CO2CH3 ou du fluorure de potassium KF sur de l'hexachlorobutadiène C4Cl6.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexafluoro-2-butyne 99%, consultée le 16 juillet 2017.
- ↑ (en) Michael Essers et Günter Haufe, « Hexafluoro-2-butyne », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn00669, lire en ligne)
- ↑ (en) E. S. Turbanova et A. A. Petrov, « Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes », Russian Chemical Reviews, vol. 60, no 5, , p. 501-523 (DOI 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092, lire en ligne)
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