5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide
5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide | |
Structure du 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide | |
Identification | |
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Nom UICPA | [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate |
Synonymes | AICAR |
No CAS | 3031-94-5 |
No ECHA | 100.019.285 |
No CE | 221-212-1 |
PubChem | 65110 |
ChEBI | 18406 |
SMILES | C1=NC(=C(N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H15N4O8P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 338,211 2 ± 0,011 5 g/mol C 31,96 %, H 4,47 %, N 16,57 %, O 37,84 %, P 9,16 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide (AICAR), ou 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide, est un intermédiaire de la biosynthèse des purines et de l'inosine monophosphate (IMP). Il est parfois utilisé comme produit dopant en activant l'enzyme AMPK dans les muscles, et donc interdit par l'Agence mondiale antidopage.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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